La prima formazione era un quartetto: violoncello di Helen Liebmann, violino di Gavyn Wright, chitarra elettrica e ukulele di Jeffes, piano elettrico di Steven Nye, ed esordi` con il Penguin Cafè Single.

Lo scrupolo certosino dell'esecuzione fa di Music From The Penguin Cafe (Obscure, 1976) un capolavoro di travestimento. Il talento dei musicisti nobilita il minimalismo ska di From The Colonies (con duetto stralunato di ukulele e clavicembalo), il tribalismo spiritato di Milk (per canto fonemico e distorsioni) e l'incalzante giga rinascimentale di Giles Farnaby's Dream.
Simon Jeffes ha l'aria dell'intellettuale languido e lezioso uscito di senno che compie un gesto irrazionale, tanto vano quanto estremo. In qualche modo, però, quello è un gesto "colto", superbo e distaccato. Chartered Flight, Hugebaby e il delicato lamento di Sound Of Someone affrontano tracciati più impegnativi, lambendo la weltanschauung più metafisica.

Nell'Orchestra fra il 1977 e il 1980 si alternano una dozzina di musicisti. Penguin Cafè (EG, 1981) e` un altro surreale album di ricordi, ma questa volta l'orchestra fa perno su una strumentazione ancor piu` intrigante e maliziosa, che oltre gli strumenti a corda (viola, contrabbasso, violoncello, ukulele, violino) incorpora anche fior fior di tastiere (fisarmonica, piano, harmonium, organo) e di percussioni (bongo, tamburi, piatti).
Jeffes si concentra questa volta sul folk europeo, soprattutto sui balli: la mediterranea Air A Danser, la celtica Pythagora's Trousers, la scatenata tirolese Salt Bean Fumble, con fenomenali duetti di fisarmonica, e l'orientale mozzafiato Walk Don't Run (fra un assalto tzigano di violino e tribalismi di bongo).
Il processo di riduzione all'essenzialità è baricentrato proprio sulla stralunata orchestrazione e su un capriccioso catalogo di pretesti: le dissonanze di piano che intaccano la cadenza stentorea di Yodel 1, l'assolo di ukulele nel festoso Yodel 2 a ritmo di fisarmonica, il frenetico carillon settecentesco per piano e harmonium di Simon's Dream, l'impulso telefonico per il minimalismo buffo di Telephone And Rubber Band, l'adagio sinfonico di Steady State. Il violino struggente di Numbers 1-4 e la melodia crepuscolare per fisarmonica e metallofono di Cutting Branches completano l'atmosfera domestica e campagnola, di sane tradizioni popolari.

Broadcasting From Home (EG, 1984) compie invece una drastica svolta verso il ballo rurale. I pezzi sono ispirati al folk britannico, ma una permanenza in Giappone ha ispirato Jeffes a mescolare anche continuum mantrici, progressioni raga e vibrazioni di campanelli (More Milk, Now Nothing). La strumentazione è più seria e imponente che mai, tanto che ormai si può davvero parlare di una piccola orchestra (con Geoff Richardson alla viola e i soliti Liebmann e Wright a completare la più grande sezione d'archi del rock) e le ambizioni di Jeffes sono di pari livello.

Music For A Found Harmonium è un ritornello travolgente che si situa fra la danza popolare tirolese e la musica da camera di Bach. Ancor più barocchi, gli adagi di Prelude And Yodel, Sheep Dip e Isle Of View, nonché la romantica sonata White Mischief, confermano la tendenza a consolidare la fusion etnica dell'Orchestra in forme classiche. La fanfara comica di In The Back Of A Taxi, il reggae bandistico di Music By Numbers e soprattutto il delizioso ritornello da carillon di Heartwind, ripetuto fino alla nausea da pianola, ukulele, penny whistle, trombone e vagito femminile (probabilmente il suo capolavoro assoluto), riportano invece alla musica da strada più spontanea e festosa.

In questo disco Jeffes raggiunge la perfezione formale, sostenuto da un'inesauribile ispirazione melodica e dal genio dei poveri.

Signs Of Life (EG, 1987) compie un altro capolavoro di equilibrismo stilistico, portando musiche ancor meno nobili nel reame della musica da camera piu` austera. Jeffes si tuffa nel pasticcio kitsch di Southern Jukebox Music e nel lento Oscar Tango. L'ispirazione è sempre varia e molteplice, dal bluegrass mozzafiato di Bean Fields alla fanfara celtica per ukulele, shakare, pianola e violino di Dirt, dai poetici contrappunti barocchi e minimalisti di viola, violino e cello condotti a ritmi paesani di Rosasolis a quelli ancor più barocchi e incalzanti di Perpetuum Mobile per violini, violoncelli e pianoforte, fino all'apice del vertiginoso flamenco tzigano Swing The Cat, quasi distorto nel suo incalzante crescendo.
Testimoniano della natura più meditativa del disco i quattro assoli di Jeffes: quello alla chitarra di Horns Of The Bull, quello al cuatros e all'ukulele di Sketch, quello al basso di Snake And The Lotus, e soprattutto quello in sordina, per triangoli e chitarra, di Wildlife, ai limiti della stasi trascendente. Questo è il disco più "serio" di Jeffes, che ha capito le potenzialità della propria arte e abbandona pertanto le pose goliardiche a favore di un approccio più adulto.
In seguito Jeffes non ha più ritrovato la smagliante forma dei primi tempi, i surreali arrangiamenti da camera. Il Concert Program è tipico nel modo in cui spreca occasioni propizie affondando in un'erudizione troppo seria.
Il folk da camera di Jeffes è la variante umanista del movimento ambientale. La sua orchestra ha poco in comune con gli sperimentatori panetnici del rock (Incredible String Band o Third Ear Band) e molto di più con i minimalisti. Che poi Jeffes minimalizzi armonie complesse come quelle della musica classica (Simon's Dream, Heartwind, Music For A Found Harmonium, Perpetuum Mobile), folk (Pythagora's Trousers, Salt Bean Fumble, Bean Fields, Dirt) ed etnica (In The Back Of A Taxi, Music By Numbers, Swing The Cat, Walk Don't Run), piuttosto che astratte geometrie sonore, e lo faccia utilizzando ensemble pittoreschi piuttosto che organi elettronici, fa parte della sua singolare estetica.
La procedura consiste nell'inventare alcune frasi melodiche elementari e orecchiabili, assegnarle a un ensemble di strumenti dai timbri esotici, farle eseguire con tono androide, freddo e distaccato, farle ripetere ossessivamente con lente variazioni, e dotarle di un ritmo anacronistico. L'effetto finale può oscillare dalla musica da camera alla fanfara paesana.
Jeffes è capace di riportare allo spirito umile delle bande di paese i più cerebrali esperimenti dell'avanguardia. Nel realizzare la sua fusion poliglotta e atemporale ha anche aperto la strada agli ensemble della new age.
When In Rome (EG, 1988) *

Still Life (EG, 1990) *

Union Cafè (Zopf, 1993) *

Concert Program (Windham Hill, 1995) *

Jeffes aveva anche varato il progetto Arcane (Real World, 1995).

Simon Jeffes e` morto l'11 dicembre 1997 di un tumore al cervello.