Uno dei più grandi e distintivi geni musicali del ventesimo secolo,Tom Waits si faceva apparire come un "barbaro" mentre in realtà era un erudito artista post-moderno. Per quanto andasse, nel suo caso, la giustapposizione di arte primitiva e intellettuale, era un meritevole discepolo di Captain Beefheart. Mai come in questo caso la teoria di Mc Luhan sbagliava: il mezzo infatti non è precisamente il messaggio. I suoi album sono gallerie (od opere complete) di spostati eccentrici e perdenti. Al di là delle apparenze sono anche parabole di caduta e redenzione ambientate nell'età della decadenza urbana. In un certo senso, la sua opera d'arte è un compendio di cacofonie urbane.  
La sua prima conquista artistica era la trilogia di Small Change (1976), Foreign Affairs (1977) e Blue Valentine (1978).
Le vignette agrodolci di questi album formano l'equivalente dela "comedie humaine" di Balzac trasportate alle umili vite dell'America urbana.
Waits sposava un idioma molto personale, fatto di associazioni libere nello stile della poesia beat con un'ecclettica idea di cosa sia una canzone, ossia derivante da diverse tradizioni di musica popolare bianca e nera (swing, blues, gospel, lounge-music, vaudeville, Broadway show-tunes, bebop, religious hymns, marching bands, operetta, western soundtracks). Ciò che teneva ben unito il tutto è la voce di Waits, che era anche il più inverosimile elemento di coesione, essendo l'equivalente musicale del fetore di una moffetta. Ma la sua voce era più di un mero veicolo alle cantate dei suoi testi. La sua voce velocemente divenne il "sound" della sua musica.
Waits vantava infatti una delle più flessibili, espressive e toccanti voci della storia della musica popolare. Specialmente quando aggangiò con gli arrangiamenti "graziosi" dei generi stereotipati, quella voce divenne lo strumento perfetto per raffigurare l'anima, la bruttezza anarchica dell'individuo dentro la bellezza organizzata della società.
L'unità e le coerenti qualità di queste canzoni sprigionano un paesaggio psichico che era lugubre e arcano, e nel quale il cantante suonava il ruolo del disadattato visionario.
Il processo di identificazione dalla pop star con le masse di nomadi, diroccati, fannulloni e vagabondi raggiunse un nuovo stadio con Swordfishtrombones (1983) e Rain Dogs (1985), i suoi due capolavori. Qui Waits tornava al teatro, migliorando così il contenuto narrativo, mentre al tempo stesso l'acquisizione sempre raffinata delle tecniche d'arrangiamento trasformava la sua degenerazione baccanale in eleganza barocca. Waits lasciava i vicoli scuri dei drogati per salire nei palcoscenici di Broadway. Il vagabondo urbano divenne un compositore d'élite. In una delle più grandi sorprendenti mutazioni nella storia della genetica, il più barbaro dei cantautori si trasformò nel più neo-tradizionalista dei compositori.
L'arte di Waits  continuò a prosperare in Franks Wild Years (1987) e Bone Machine (1992), rasentanti su un'auto-indulgenza stilistica. Alice (2002), uno dei suoi più idillici ed eterei lavori, era una singolarità nel suo repertorio di singolarità.
Waits non si ispirava a nessun movimento o scuola delle sua età. Waits fu unico nel suo essere un umile al cuore (mai trendy).

L'arte di Waits è in gran parte dedicata al popolo degli sconfitti. Il processo di identificazione con gli emarginati, i vagabondi, gli sbandati si spinge verso soluzioni di tipo teatrale. Ogni canzone è arrangiata e interpretata in funzione del personaggio, con una partecipazione che è più di una semplice recitazione.

L'acquisizione di tecniche sempre più smaliziate ha progressivamente trasformato l'arte degenere di Waits in un esercizio persino barocco. La calda comunicatività delle origini è diventata in un freddo esercizio di musica/teatro intellettuale. Da reietto dei vicoli bui di Los Angeles a colto compositore di Broadway; da hobo urbano nei locali fumosi dello Strip a poeta laureato della piccola borghesia nei teatri di Times Square; dallo swing conviviale delle ore piccole all'opera teatrale, Waits ha subito una delle mutazioni più cospicue della storia del rock. Il più barbaro dei cantautori si è rivelato il più classico di tutti.

Quando apparve sulle scene, Tom Waits era un tardo beatnik della più autentica stravagante "Kerouac-iana" vena, eroe dei club fumosi in cui trascinava la sua voce cancerogena, rauca e biascicata, accompagnato da una mini-orchestra che proponeva un maldestro ibrido di jazz, rhythm and blues e Broadway show-tunes.

Cresciuto in un istituto per l'infanzia, ex solista di fisarmonica in orchestrine polka del quartiere chicano di Los Angeles, lavapiatti, gelataio, pompiere, portiere, intrattenitore notturno di cocktail jazz, cominciò a declamare le sue composizioni in versi liberi al "Troubadour" negli intervalli fra un numero e l'altro. Quando Herb Cohen lo scoprì, nel 1971, Waits aveva già sviluppato uno stile molto originale, come documentato su Early Years vol 1 & 2 (Edsel, 1992), che era sostanzialmente una versione eccentrica della lounge music.

I suoi primi sette dischi nacquero da questa mistura di musica e vita, in qualche modo imparentata con la satira kitsch della "città di plastica" che fu di Frank Zappa. Il suo forte erano ancora i testi, infarciti di liriche beat, piscotici e logorroici, destando curiosità più per gli eccessi "Bukowsky-ani" di vita vissuta randagia che per il talento musicale.

Su Closing Time (Asylum, 1973) Waits si rivela un Randy Newman con meno humour e più inflessioni "nere", il cui veicolo principale è la ballad in chiave blues (Martha, Ol' 55).

La personalità artistica di Waits venne a galla semmai su The Heart of Saturday Night (Asylum, 1974), grazie al produttore Bones Howe, il quale preferì puntare sulle atmosfere notturne. Nacquero così i suoi primi capolavori: l'eponima accorata elegia, Diamonds On My Windshield, San Diego Serenade, Shiver Me Timbers, Drunk On The Moon.

Il doppio Nighthawks at the Diner (Asylum, 1975), una serie di spiritosi talking blues registrati dal vivo con accompagnamento di quartetto jazz, è l'ubriacatura che condensa la sua personalità sballata, ed è anche una sorta di epopea della Los Angeles sozza e malfamata, della sua suggestiva fauna notturna (Spare Parts, Warm Beer And Cold Women).

A chiudere il periodo dei bozzetti melodrammatici su tessuto jazz sono Small Change (Asylum, 1976), album in cui il registro delle sue declamazioni si inasprisce e il pianismo da music-hall scopre accenti lirici e disperati (il walzer di Tom Traubert's Blues, il racconto surreale di Small Change, Invitation To The Blues, The Piano Has Been Drinking); e Foreign Affairs (Asylum, 1977), opera in bilico fra easy-listening, esistenzialismo e ironia macabra (Foreign Affairs, Barber Shop, Muriel, Burma Shave, e il duetto con Bette Midler di I Never Talk To Strangers). Luoghi, personaggi e atmosfere sono quelli decadenti dei quartieri intellettuali. La sua voce roca e sgraziata è il mezzo più indicato per fotografare quei reperti di sotto-cultura metropolitana.

Blue Valentine (Asylum, 1978) segna una svolta decisiva, perchè i suoi mugugni e i suoi racconti da film-noir (la lunga $29.00 e Blue Valentine su tutti, entrambi nel suo più ubriaco stile "notturno") raggiungono esiti più musicali. Nonostante le reboanti sceneggiate a ritmo jazz (Romeo Is Bleeding e Wrong Side Of The Road) e le patetiche sonate da night-club (Christmas Card) rimangano le sue maniere preferite, Waits pennella alcuni rhythm'n'blues sanguinari cantati nel registro di Beefheart (Whistling Past The Graveyard e soprattutto A Sweet Little Bullet) che possono diventare veri e propri racconti dell'orrore, come dimostra il più spettrale Red Shoes, immerso in inquietanti ritmi da palude.
La grande commedia sociale di Waits attinge in egual misura a umorismo e patetismo. L'epopea romantica dei suoi derelitti si trascina in un'atmosfera da cocktail lounge che è l'esatta ambientazione del milieu rappresentato. Lo stile assorbe rhythm'n'blues, Gershwin, vaudeville e Tin Pan Alley.

Heartattack and Vine (Asylum, 1980) è il satori del blues elettrico più depresso del Dopoguerra (la sonnolenta title-track, lo shout melodrammatico di Downtown, i tribalismi alla Willie Dixon di Til' The Money Runs Out, l'ubriaca Mr. Siegal), ma con qualcuna delle sue gag grottescamente sentimentali da banda del Salvation Army o da musical di Broadway (Ruby's Arms e On The Nickel) e con la classica Jersey Girl. Waits indulge in arrangiamenti minimi, cadenze funeree, con un organo Hammond in sordina e un canto che oscilla fra la raucedine di Louis Armstrong e quella dei pianisti barrelhouse.

La seconda svolta è quella di Swordfishtrombones (Island, 1983), sul quale arrangiamenti più accurati e meno legati alla musica nera (fisarmonica, cornamusa, marimba, organo Hammond, harmonium, trombone) trasfigurano la forma ballata in una specie di cabaret poli-etnico. Waits, shouter roco e viscerale nella trascinante e swingante epilessi di Down Down Down e nel boogie sudista di Gin Soaked Boy, è in realtà un abile compositore di armonie surreali che sa servirsi con naturalezza di spunti folkloristici. Nascono così il sinistro noir esotico di Shoreleave, con un sottofondo quasi puntillista di suoni sparsi caraibici e dissonanti, il nonsense strumentale Dave The Butcher, per organetto stridulo/scordato e basso percussivo, e il delirio swamp di Troublès Braids, recitato su un crescendo di percussioni da jungla. Waits si rivela il maggior discepolo della musica totale di Zappa (il bandismo eroico e marziale di In The Neighbourhood) e Beefheart (Underground, psicotico funerale cantato nel tipico registro gutturale, e 16 Shells From A 30-ought-six, con un altrettanto feroce fraseggo licantropo su un percussionismo metallico che invita ad occulte danze tribali), ma in una accezione più tetra, persino macabra, che non ha più nulla dell'esuberanza goliardica dei freak e sprofonda invece nella stanchezza esistenziale, nel pessimismo morale e nella disperata solitudine di tante vite fallite. Così il vuoto spettrale di Town With No Cheer, piccolo requiem classicheggiante, e i tanti affranti lied jazzati a lume di candela, da Franks Wild Years, brano recitato su organo e basso da cocktail lounge, allo strumentale Rainbirds in chiusura, versione sentimentale e funerea, quasi a lutto, dell'America Drinks And Goes Home di Frank Zappa. Questo disco pregno di climi depressi, macabri e religiosi è la colonna sonora di un funerale generale. Ad essere seppellito è il gran circo della città di plastica.

Asylum Years (Asylum, 1984) è un doppio antologico.

Waits si trasferisce a New York, dove cura le sue sempre più numerose attività cinematografiche, e pubblica Rain Dogs (Island, 1985), un album ancor più curato che annovera John Lurie, Robert Quine, Marc Ribot, e Keith Richards, ed è il logico coronamento del varietà etnico inaugurato dall'album precedente. Il compiacimento decadente e la goliardia bohemien si vestono dei panni di un primitivismo rock che volge dalle parti del blues dadaista di Beefheart, più che di quelle dell'argot folk di Dylan ed è distante anni luce dal cocktail jazz degli esordi. I suoi nonsense rochi e disarticolati sono più personali e concisi, e nell'insieme formano un mosaico assai stilizzato di musica popolare. Sempre più prossimo ai climi decadenti e annoiati dell'espressionismo è il music-hall delle sue filastrocche demenziali, ciascuna arrangiata con una gag etnica diversa (il tribalismo caraibico di Singapore, il passo di trombone da parata di Cemetery Polka, la fisarmonica tzigana di Rain Dogs). L'arte di Waits continua peraltro a distinguersi come la più camaleontica del rock, capace di alternare gli incubi più sinistri (Big Black Mariah, incrocio fra i rituali voodoo e le sincopi degli Stones, e Clap Hands, paludoso swamp-rock per percussioni metalliche) alle più maliziose rievocazioni d'epoca (Jockey Full Of Bourbon e Tango Till They're Sore, che ritornano alla litania da film noir). Fra i due estremi fanno passerella il blues arcaico del Delta (Gun Street Girl), la serenata domestica (Blind Love), la tenera ninnananna nel vuoto di Cohen (Time), il boogie da balera (Union Square), il bebop atmosferico (Walking Spanish), persino la melodia flower-power del folk-rock (Hang Down Your Head), persino la vibrante ballata populista di Springsteen (Downtown Train, uno dei suoi capolavori drammatici). Il finale è ancora all'insegna del funereo, con Waits che delira solitario sul coro di trombe e tromboni; prima che l'allegria sbilenca di una banda da parata sommerga tutto...
Il canto di Waits spazia su un vasto spettro di registri, talvolta simile a un falsetto afono e talvolta feroce come l'ululato di Beefheart. Le armonie si ispirano ora a trent'anni di rock, dallo stile "baion" che fu dei Drifters fino alla musica di jungla di John Hassell, passando per forme musicali anacronistiche come polka, rumba, tango, big band. Fantasmagorico e spaventoso, il carnevale di tipi incalza come un puzzle indecifrabile. Il paranoico viaggio/incubo di Waits nei meandri dei quartieri bassi ricorda sempre più una moderna "Divina Commedia".

Franks Wild Years (Island, 1987), derivato da una commedia musicale di cui Waits stesso è anche protagonista, a sua volta derivata dal brano di quattro anni prima, è una sorta di "opera buffa" che dà libero sfogo alla cultura junk di cui Waits è intriso. è anche uno spaccato dei misfits a cui Waits ha dedicato la sua carriera.
è anche, e soprattutto, un viaggio sonico che abbraccia generi, tecniche, cliches, umori diversi. Oltre a cantare attraverso un corno di bue, Waits utilizza percussioni fatte in casa e vecchi strumenti comprati dal rigattiere.
Il primo atto si apre nella depressione più cupa con Hang On St Christopher, fanfara da banda marciante, poliritmi africani e stecche chitarristiche alla Beefheart. Straight To The Top è un rauco deliquio beefheartiano al ritmo frenetico di una rumba del dopolavoro, Blow Wind Blow è addirittura a passo di funerale, un lamento disperato per mandolino rag e organo spiritual sulle rovine morali dei quartieri poveri, Yesterday Is Here si trascina con un motivetto western lugubre e scarno. In Innocent When You Dream, uno dei suoi capolavori melodici, un tenore rauco, e un po’ ubriaco, accompagna un organetto da strada con una litania strappalacrime. Please Wake Me Up condensa in una cacofonia gli elementi sonori che Waits mescola e accumula per ricreare l'atmosfera della provincia all'inizio del secolo: organetti da strada, bande marcianti, le sonorità dei dischi a 78 giri, balli sudamericani e tenori melodrammatici. Il timbro struggente della fisarmonica trasforma alcuni dei brani più sofferti (More Than Rain, Cold Cold Ground) in chanson parigine grige e nostalgiche, e non a caso il secondo atto si chiude con una di esse, Train Song, che piange sul fallimento di tutte le speranze. Il pessimismo apocalittico offre sprazzi di serenità soltanto nella goffa polka tropicale di ìll Be Gone (per fisarmonica, marimba e trombone), nella canzone jazz alla Frank Sinatra ubriaca e allucinata di I'll Take New York e nella stralunata serenata rag di Telephone Call. è il disco più duro e malinconico della sua carriera, quasi un punto di non ritorno per il suo sfrenato nichilismo.

Bone Machine (Island, 1992), il primo album di materiale originale e non appartenente a una colonna sonora da sette anni a questa parte, contiene cammeo del chitarrista dei Rolling Stones Keith Richards, del bassista dei Primus Les Claypool, di David Hidalgo dei Los Lobos, e il solito Ralph Carney. Earth Died Screaming apre le danze su un tono gotico, che l'infantile filastrocca I Don't Wanna Grow Up cancella con un sorriso. Il lamento funebre Dirt In The Ground è bilanciato dalla novelty surf Goin’ Out West. La visione terrificante di In The Colosseum esorcizzata dalla celestiale melodia morriconiana di Black Wings. La spettrale Such A Scream e la ninnananna alla Weill-Brecht di A Little Rain, l'aspra All Stripped Down e la romantica Whistle Down The Wind, e così via: ogni yin ha il suo yang, e l'insieme non risulta nè bianco nè nero. Waits ha inventato uno stile "call and response" che filtra da una canzone nell'altra.

(Translation by/ Tradotto da Jacopo De Benedictis)

Beautiful Maladies (Island, 1998) è un’antologia di primi anni.

Mule Variations (Epitaph, 1999), la prima fatica solista registrata in studio dopo sette anni, celebra l’improvvisa popolarità internazionale riscossa da Tom Waits. Visto che il suo genio gode finalmente del riconoscimento che merita, Waits deve aver pensato che fosse opportuno fare un album che è fondamentalmente un tributo al proprio stile e alla propria biografia. Questo è un album da mezza età, il lavoro di un uomo che si gode beatamente la vita di campagna. La moglie Kathleen Brennan ha collaborato alla stesura di molte delle sedici tracce del disco. I vecchi amici Marc Ribot e Ralph Carney assistono alla cerimonia.

Non sorprende che l’atmosfera dell’album si avvicini a quella dei primi due album dei The Band.

Per prima cosa, gioca con gli stessi stereotipi sul proprio sound: il dissonante, Beefheartiano caos di Big In Japan, Filipino Box Spring Hog e Eyeball Kid. Per dimostrare che, attraverso gli anni, si è redento da quegli eccessi, sfodera le ballate Hold On e Cold Water. Dedica buona parte della collezione al blues "alcolizzato" (Get Behind the Mule, Black Market Baby, Lowside of the Road, Chocolate Jesus), semplicemente perché gli ha dedicato buona parte della sua carriera. Incornicia l’album con la toccante elegia pianistica Georgia Lee e la storiella honky-tonk House Where Nobody Lives, a rappresentare le sue frequenti aperture alla musica commerciale, e infine l’ultimo, maestoso gospel Come On Up To The House, testimonia il raggiungimento di una serenità interiore.

Questo è uno degli album di Waits più "leggeri" in assoluto. L’esorcismo di sua moglie ha funzionato, e Waits è finalmente libero dai suoi demoni.

Blood Money (Epitaph, 2002), altra co-produzione con sua moglie Kathleen Brennan e altra scaletta di songs ispirate all’opera di Robert Wilson, è un lavoro impeccabile, il cui unico problema è l’essere troppo "Waitsiano". Waits ricicla i vecchi trucchetti, alcuni dei quali per altro molto ben riusciti (Misery Is the River of the World, God's Away On Business, Starving In The Belly Of A Whale), altri galleggianti nella mediocrità (Coney Island Baby, Everything Goes to Hell, We're All Mad Here), altre neanche così degne di essere ascoltate in quanto brutte copie di vecchie idée. Che sia serio (Lullaby) o ironico (Kommienezuspadt), Waits trova il modo di eludere i suoi fantasmi impersonandoli ancora una volta.

Real Gone (Anti, 2004) è un album spartano (dominato dalla chitarra di Marc Ribot) che lascia un po’ a desiderare. I monologhi parlati e le ballate stentano a decollare. Gli esperimenti stilistici (Top Of The Hill, Hoist That Rag) suonano al massimo come transizionali. Metropolitan Glide, Trampled Rose e la nenia blues di 10 minuti Sins Of The Father formano l’essenza dell’album: l’accompagnamento è adeguato, ma il piano è tristemente assente.