Venne paragonata a Joni Mitchell per le filastrocche acustiche di Jane Siberry (Duke Street, 1980 - East Side Didigtal, 1991). This Girl I Know e The Sky Is So Blue erano storie di ragazzi qualunque. Ma da Marco Polo e Strange Well trapelavano i primi sintomi del suo nevrotico romanticismo. Magic Beads e Writers Are A Funny Breed covavano in embrione un gusto piu` sofisticato per le atmosfere del cocktail lounge. La produzione del disco era comunque troppo spartana per consentire a questi elementi di emergere compiutamente.

No Borders Here (Open Air, 1983) compie un prodigioso balzo di qualita`. Non solo il disco e` arrangiato come si deve, ma Siberry ha fatto anche tesoro della lezione della new wave. Canzoni-incubo come Dancing Class, You Don't Need e Map Of The World rigurgitano di atmosfere oniriche e di liriche psicodrammatiche alla Laurie Anderson. Waitress presenta una cantante piu` semplice, cullata da ritmi funky e una filastrocca naif. I Muse Aloud e` una delle poche ballate ariose e romantiche vagamente nello stile di Joni Mitchell che la resero celebre. Il resto sono pezzi piu` ambiziosi: sketch sarcastici punteggiati da coretti isterici (Extra Executives), parodie surreali e cerebrali del suono dei Sixties (Symmetry), saghe marziali in cui rintoccano gli accenti epici e lirici di certo teatro performance post-femminista. Il capolavoro e` proprio in quest'ulimo genere: Mimi On The Beach.
Prendendo spunto dal musichall, dagli spot pubblicitari, dai Top-40 piu` corrivi, dalla musica delle discoteca off, capace di oscillare con naturalezza fra i registri del tragico e del comico, e dotata di una voce tenue e neutra che ricorda piu` le sentimentali teenager del beat che non le moderne sperimentatrici, Siberry costruisce flussi di coscienza iper-realisti che esaminano la condizione femminile e, piu` in generale, la condizione umana.

Speckless Sky (Duke Street, 1984) rimane fedele a quelle coordinate artistiche: esaltare la qualita` fondamentalmente adolescenziale della sua voce e il gusto postmoderno degli arrangiamenti. Lo spettro emotivo e` piu` radicale, perche' Siberry, abbandonato il centro psicologico, si spinge tanto verso ninnananne impalpabili come One More Color e Taxi Ride quanto verso incubi sconnessi come Seven Steps To The Wall e Vladimir Vladimir. Scodella con disinvoltura tanto sarabande festose come Very Large Hat quanto gag colloquiali come Mein Bitte, secondo una tecnica di straniamento aggiornata alla new wave e al tempo stesso intrisa dello struggente senso del quotidiano che e` tipico del country. La nuova versione di Map Of The World costituisce l'apice di questo cabaret sovraccarico di segni musicali, dai cori estatici al tempo marciante delle majorette, dalle filastrocche dei musical ai vocalizzi lisergici. The Walking (Reprise, 1987) spinge quella tecnica a proporzioni epiche. Non solo le canzoni si allungano e complicano, ma gli arrangiamenti diventano lussurreggianti e i ritmi si fanno piu` marcati e jazzati. Il sound e` quasi l'estremo opposto del timido folk degli esordi. Le sezioni d'archi sintetizzate creano un tourbillon di suoni violenti attorno ai gemiti sperduti del suo canto in brani che sono ormai folli, eterogenei e monumentali atti di contrizione (vedi i nove minuti di White Tent The Raft e i dieci del commosso requiem di Bird In The Gravel). Il melodismo viene pero` disperso in litanie introverse (come The Lobby, quasi un delirio al ralenti` di Tim Buckley, e Red High Heels), talvolta al limite dell'urlo da tragedia greca (Goodbye), invece che essere concentrato, come in passato, in gag rocambolesche (unica eccezione la fiaba sottovoce di Lena Is A White Table).

Bound By The Beauty (Reprise, 1989) si rimangia parte di quelle ambizioni con un sound acustico (nessuna tastiera elettronica) e roots (gli accompagnatori sono stagionati session-men). Opera di transizione, il disco porta un elemento di raccoglimento e di intimita` nel suo cocktail esuberante di arrangiamenti, del quale sono momenti salienti la samba da cocktail lounge di Are We Dancing Now, lo spiritual in crescendo di Half Angel Half Eagle, il barrelhouse sognante di Something About Trains e la filastrocca honkytonk di Everything Reminds Me Of My Dog.

Jane Siberry si trasforma in musicista d'avanguardia con When I Was A Boy (Reprise, 1993), che di fatto e` una collaborazione con il produttore Brian Eno. L'album riprende il discorso dove The Walking (Reprise, 1987) l'aveva lasciato, con tutto il suo arsenale elettronico, anche se adotta lo spirito di raccoglimento e di intimita` di Bound By The Beauty.
Con l'unica eccezione di Temple (il brano "commerciale"), il disco si presenta come una raccolta di anomalie in linea con la personalita` di questa musicista colta e sofisticata. Qualunque cosa decida di fare con i suoni (e "ai" suoni), Siberry finisce sempre per intessere filigrane inaudite e suggestive: il funk "spaziale" di All The Candles Of The World, che sembra cantato dentro una cattedrale per l'intensita` dei gorgheggi e per l'effetto di eco; l'armonia stratificata di An Angel Stepped Down, che a un livello e` una specie di rap sottovoce, a un altro livello sembra campionare di Michael Jackson, e a un altro ancora e` un potente soul-rock corale; e Calling All Angels, per meta` ballata country e per meta` inno religioso, con K.D.Lang a recitare (letteralmente) un rosario di santi e Siberry a costruirle intorno atmosfere oniriche, vertiginosamente folli.
Che la usi o meno, Siberry ha con l'eta` ulteriormente raffinato quella straordinaria capacita` espressiva e drammatica dovuta alla flessibilita` e versatilita` del suo stile di canto. Lo dimostra improvvisando Sweet Incarnadine come una cantante di spiritual educata al flusso di coscienza e resuscitata in piena new age (il brano e` estratto da venti minuti di delirio dal vivo in una nuvola di sibili elettronici); e lo dimostra lambendo ancora una volta la memoria di Tim Buckley in monumentali psicodrammi free-form come The Vigil, che vivono soltanto di pulsazioni cardiache, di sospiri impercettibili, di tensioni nervose, di fobie mentali (chitarra, basso, violoncello e organo l'ensemble di accompagnamento).
Non stupisce cosi` che la cantante passi con disinvoltura dal bisbiglio senza fiato di Love Is Everything (il tema centrale dell'opera, e una delle arie piu` melodiose della sua carriera) all'ipnotica Sail Across The Water, punteggiata diverse ottave piu` in alto da una serie di acuti da contralto. L'influenza maggiore e` ora quella della musica religiosa nera, che permea anche il suo testamento spirituale, l'inno di speranza di The Gospel According To Darkness.
Queste canzoni sembrano davvero messe, messe di un rito che e` al tempo stesso estremamente personale e del tutto universale; messe celebrate nella solitudine di una camera, in comunione spirituale con altri milioni di persone soli nelle proprie armature.

Non soddisfatta, Siberry da` con Maria (Reprise, 1995) l'album piu` jazzato della sua carriera. Siberry costrui` le canzoni manipolando i passaggi preferiti di tre session di improvvisazione libera con un quartetto jazz. L'ispiratore di Siberry sembra essere in realta` il primo Van Morrison.
Nel modo in cui Siberry canticchia quasi distratta l'elegia a Maria, singhiozza divertita il proverbio di Lovin` Cup, bisbiglia volteggiando a mezz'aria la filastrocca di See The Child, cincischia con le parole sul ritmo incalzante di Begat Begat, e` contenuto il senso stesso dell'arte di far musica, quel referirsi a un assoluto matematico fuori dalla portata della razionalita`. Il jazz morbido e discreto dell'accompagnamento, con tromba e pianoforte in primo piano, e` il naturale contrappunto del suo etereo e vellutato scat, anche se in Caravan scade in stereotipi para-caraibici da night club. Il suo fraseggio e` anche troppo raffinato, al punto da non essere piu` canto, ma puro suono.
Tematicamente, il disco continua il viaggio psicanalitico nell'infanzia iniziato dal precedente. Non a caso il disco e forse tutta la carriera di Siberry culminano nei venti minuti di Oh My My, una fantasia melodica che cita filastrocche dell'infanzia. Siberry la trasforma in una una sorta di incubo psicanalitico, nella confessione di un'anima afflitta da una terribile crisi depressiva che si rifugia nei girotondi dell'infanzia. Il brano non ha praticamente svolgimento musicale, ma risulta semplicemente agghiacciante.

Il disco viene recensito entusiasticamente tanto dalla stampa jazz quanto dall'avanguardia.

Teenager (Sheeba, 1996) e` un disco di canzoni che Siberry compose da adolescente, per di piu` arrangiate in maniera puramente acustica.

Siberry si ritira poi dal grande giro discografico e pubblica in umilta` Child (Sheeba, Lips

Jane Siberry e` una delle artiste piu` isolate della sua epoca. Come cantautrice ha composto canzoni al tempo stesso commoventi e innovative, che fondono l'arduo canto d'autore introspettivo di Joni Mitchell e le acrobatiche fusion di Kate Bush in una nuova forma musicale. Sposando un vocalismo eccentrico ad arrangiamenti concettuali, Siberry ha al tempo stesso la dote di eseguire acrobazie vocali e armoniche con la piu` disinvolta nonchalance.