Esordisce con Talk Of Heaven (Profile, 1986), ma deve attendere A Murder Of Crows (A&M, 1989 - Mammoth, 1993) perche' la critica si accorga di lui.

L'anno successivo Shuffletown (Coyote, 1990) lo vede nei panni del cantautore intellettuale sulle tracce del folk-jazz di Van Morrison (persino Don Cherry fra gli accompagnatori e una Ben Turpin In The Army che e` praticamente un lied da camera per chitarra e violino).
The backing band featured guitarist T-Bone Burnett, jazz musicians Don Cherry (trumpet), Cecil McBee (bass) and Phil Kelly (piano) and veteran country musicians David Mansfield (mandolin) and Michael Blair (drums).
Tracks: Helena by the Avenue, Shuffletown, Date for Church, John Hanging, Spent It All, Easter, Land, Johnny the Conqueror, Drowning in the River Half Laughing, Charlevoix, Ben Turpin in the Army.

Short Man's Room (Mammoth, 1992), grazie anche agli Jayhawks (che gli fanno da Band) e a Dan Murphy dei Soul Asylum (alla chitarra), ripiega su uno stile piu` ruspante, ispirato al gospel della Band (Stations) e al folk di Dylan (Good Fortune). Al tempo stesso le storie di King's Highway e della title-track acquistano lo spessore di apologhi filosofici, e culminano nel soliloquio del moribondo di One Shoe On. Last One Out, A Friend To You, Best To Believe sono invece composizioni intimiste che concedono poco alla musica.

E` l'anticamera del tetro panorama umano di Kindness Of The World (Mammoth, 1993), album suonato in uno stile di country soffice ma le cui canzoni (dalla title-track al valzer di This Close To You, da Dead To The World a Fireman's Wedding, da Kindness Of The World all'apice di She Always Goes) piu` che narrazioni sono meditazioni sulla condizione umana. Il singolo Fireman's Wedding aumenta la somiglianza con Dylan.

Lo humour surreale di Trampoline (Mammoth, 1996), un album molto meno country e molto piu` pop, arriva un po' a sorpresa, accentuato da effetti di chitarra (persino Page Hamilton degli Helmet) e ritmi hip hop. L'energia di Flower Girl e la bizzarria di Ohio Air Show Plane Crash (forse il suo capolavoro) e Medicine aprono un nuovo corso, forse nel solco tracciato da Randy Newman. Canzoni come Trampoline (con un riff che assomiglia a Crimson And Clover) sono soprattutto storie, e Henry appartiene alla grande scuola Americana di storyteller. Con questo album inizia la carriera maggiore di Henry, ormai completamente emancipato dagli stereotipi folk e lanciato verso un'eclettica arte di vignette atmosferiche.

Scar (Mammoth, 2001) continues along the same trajectory, further enriching Henry's sound with subtle instrumental passages and charging his voice with existential angst. The stories are now mere pretexts for intriguing musical pastiches. Richard Pryor Addresses A Tearful Nation is a dejected Tom Waits-ian blues with chamber orchestra, wailing guitar and delirious saxophone. Waits' spectre also hovers over the nocturnal elegy of Lock And Key (with a drunken piano paraphrasing the Beatles' Yesterday).
The cha-cha steps that propel Stop (the one that his sister-in-law Madonna sang as Don't Tell Me) are sabotaged by western twang and gypsy violin.
Strings float around the tender whine of Struck, and, despite the synthetic beat, lend it a funereal feeling (enhanced by a mournful Spanish guitar).
Even simplicity can be misleading: the "simple" lament of Cold Enough To Cross relies on a sprightly piano tinkling and humble horns worthy of a Salvation Army band. The closing Scar is a solemn hymn paced by banging drums and gospel keyboards.
The variety of styles, from the swinging Rough And Tumble (sung in a Bob Marley-ish register) to the trivial pop-jazz of Mean Flower is unmatched since the times of Randy Newman.
On these songs, Henry's songwriting skills are negligible: what matters are the sounds. Each song is a complex sonic artefact/artifice (rarely clocking at less than four minutes) that explores the psychology of surreal characters. Henry's attention to detail and atmosphere is improving over the years.

The backing band (drummer Jay Bellerose, guitarist Chris Bruce, saxophonist/clarinetist Don Byron, bassist Jennifer Condos, trumpeter Ron Miles, pianists Dave Palmer and Patrick Warren) steals the show on Tiny Voices (Anti-, 2003), his jazziest album yet.

Civilians (2007), adding Bill Frisell on guitar to the combo and VanDyke Parks on piano, straightforward Parker's Mood Scare Me to Death God Only Knows I Will Write My Book longer Shut Me Up and Our Song

Fuse (Mammoth, 1998) non fa che completare la trasformazione iniziata con Trampoline. Un rinnovato Joe Henry partorisce fosche, notturne e deprimenti canzoni arrangiate con un arsenale di elettronica, batterie programmate, manipolazione di nastri e sampling e riverniciata con una produzione elegante. Un retrogusto jazz è d’improvviso predominante, specie in Angels (con il sassofono come protagonista) e nella strumentale Curt Flood, occasionalmente segnata da accenti funk, così come Fat. La sua è oramai l’arte di un cantastorie d’atmosfera che reinventa perennemente se stesso. Fuse, Monkey, Want Too Much e Beautiful Hat sono al contempo identiche e diverse. Like She Was a Hammer segna probabilmente il picco di quest’arte. Persino il disinvolto e svenduto pop di Skin and Teeth mostra l’insolita abilità di dire più di quanto le parole e le note non facciano.

Scar (Mammoth, 2001) prosegue lungo la medesima traiettoria, arricchendo il sound di Henry con sottili passaggi strumentali e caricando la sua voce di un’angoscia esistenziale. Le storie sono ora meri pretesti per i suoi intriganti pastiche musicali. Richard Pryor Addresses A Tearful Nation è un avvilito blues in stile Tom Waits con orchestra da camera, chitarra lamentosa e delirante sassofono. Lo spettro di Waits aleggia inoltre sull’elegia notturna di Lock And Key (con un piano alticcio che parafrasa Yesterday dei Beatles). I passi cha-cha che introducono Stop (che la cognata Madonna aveva cantato come Don’t Tell Me) sono sabotati da un vibrante suono western e un violino gitano.

Gli archi avvolgono il tenero gemito di Struck, e, a dispetto del beat sintetico, le conferiscono un sentimento funereo (accresciuto da una chitarra spagnola a lutto).

Perfino la semplicità è fuorviante: il "semplice" lamento di Cold Enough To Cross si erge su un piano che tintinna con brio e su dimessi fiati degni della banda dell’Esercito della Salvezza. La conclusiva Scar è un solenne inno percorso da martellanti percussioni e tastiere gospel.

La varietà di stili, dalla swingante Rough And Tumble (cantata in un registro alla Bob Marley) al triviale pop-jazz di Mean Flower, non ha paragoni sin dai tempi di Randy Newman.

In queste canzoni, le abilità compositive di Henry sono trascurabili: ciò che conta sono le sonorità. Ciascuna canzone è un complesso artefatto/artificio sonico (di rado inferiore ai quattro minuti) che esplora la psicologia di personaggi surreali. L’attenzione di Henry a dettagli e atmosfere è migliorata nel tempo.

La band di supporto (Jay Bellerose alla batteria, Chris Bruce alla chitarra, Don Byron al sax e clarinetto, Jennifer Condos al basso, Ron Miles alla tromba, Dave Palmer e Patrick Warren al piano) gli ruba la scena su Tiny Voices (Anti-, 2003), il suo album più jazz di sempre.

Civilians (2007), che al gruppo aggiunge Bill Frisell alla chitarra e VanDyke Parks al piano, include le dirette Parker's Mood, Scare Me to Death, God Only Knows e I Will Write My Book, e le più lunghe Shut Me Up e Our Song.