L'EP Poi Dog Pondering (Texas Hotel, 1988) contiene brani rurali suonati con chitarre, fischietti, fisarmoniche, violini, trombe, mandolini e persino padelle.
A sorprendere non era soltanto il piglio, qualcosa a meta` fra un complesso di country & western e la Penguin Cafe` Orchestra, ma anche la varieta` delle soluzioni armoniche, dal festoso zydeco di Living With The Dreaming Body alla pensosa ballata Fall Upon Me, dallo skiffle effervescente di Toast And Jelly alla classicheggiante Pulling Touch e il saltarello di Sound Of Water. Il vertice del disco e` forse Postcard From A Dream che mescola un ritornello pop, una tromba jazz, una fisarmonica cajun e un jingle-jangle chitarristico da folkrock. Gli arrangiamenti del settetto sono imprevedibili e calibrati, senza esagerare ne' in modernita` ne' in citazioni. Nessuno degli strumentisti (e tantomeno il cantante, un mediocre "clone" di Lloyd Cole) e` un virtuoso, e nessuno prevale sugli altri.

Il combo, ormai di sette elementi, registro` subito un altro EP, l'inferiore Circle Around The Sun (Texas Hotel, 1989), nel quale risaltavano invece le influenze esotiche esercitate sul leader dai suoi viaggi. Quel retroterra, parte popolare e parte intellettuale, trapela in brani come Facts Of Life (la danza pop-country di turno), Aloha Honolulu (un rhythm and blues hawaiano), Wood Guitar (un forte boogie con chitarra distorta), Falling (un altro pezzo classicheggiante, cantato in maniera dissonante dalla violinista Susan Voelz). Il disco rappresenta una tappa nell'evoluzione del gruppo verso un sound piu` rock e meno folk. L'ensemble e` al culmine delle proprie possibilita` e pecca forse di vanita` negli arrangiamenti.
I due EP vennero raccolti su Poi Dog Pondering (Texas Hotel, 1989).

Il primo vero album, Wishing Like A Mountain And Thinking Like The Sea (Texas Hotel, 1990), con la solita cornucopia di strumenti e di stili. Un budget piu` consistente fa si` che la musica si avvicini alle produzioni da classifica (Fruitless), oppure ricordi troppo da vicino le fonti originali (Bury Me Dead, U-Li-La-Lu) e tutto sommato nuoce alla qualita` "casalinga" del loro sound. L'umore della loro musica contrasta con quello dei tempi, essendo una versione aggiornata e riveduta dell'ottimismo dei Sixties e dell'utopia hippie. Adam Sultan (chitarra), Dave Crawford (fiati), Susan Voelz (violino), Ted Echo (mandolino, banjo) e gli altri comprimari di Orrall compongono un'orchestrina da favola, ma non sempre sfruttata a dovere.

Volo Volo (Columbia, 1992) tenta persino di assimilare i linguaggi della musica da ballo moderna, dall'hip-hop al funky, sciupando del tutto il tesoro dei primi EP (unica eccezione Jack Ass Ginger).

Orrall si prende una vacanza all'insegna della musica leggera esotica con la Palm Fabric Orchestra e l'album strumentale Vague Gropings in The Slipstream (Carrot Top, 1994).

In realta` e` proprio quello di Volo Volo il futuro del gruppo (ora trasferitosi a Chicago). Pomegranate (Pomegranate, 1995) e Electrique Plummagram (Platetectonic, 1996), che contiene remix delle canzoni migliori del precedente, sterzano decisamente verso le discoteche. Bisogna dire che Orrall e` infinitamente migliorato, sia come cantautore sia come cantante. Il giullare un po' hippie degli esordi e` improvvisamente maturato, ed e` adesso un uomo temprato da tragedie familiari e dubbi esistenziali. Catacombs e Complicated sono ardue meditazioni sulla vita e la morte e molte delle canzoni di questo album perdono in musicalita` cio` che acquistano in spessore lirico. Orrall e` pronto a fare il grande balzo a cantautore.

Adam Sultan formera` poi i Flying Saucers di Adam Sultan, titolari di un pop chitarristico lungo quelle direttive, per esempio Insensitive dal primo EP Startime (Unclean).

Frank Orrall kept Poi Dog Pondering alive in Chicago, and eventually recorded Natural Thing (Tommy Boy, 1999), a house-inspired album.