Zeek Sheck faceva inizialmente parte del gruppo femminile d'avanguardia di Chicago Dot Dot Dot (nel 1994-95, con Kelly Kuvo, poi con le Scissor Girls, e Jody Mechanic, poi con Math e Duotron), che ha pubblicato solamente The Dot Dot Dot Story (Turchia, 1996); poi passò ai Black Grass (con Kelly Luvo e Dylan Posa dei Cheer Accident), una band che suonava un misto tra heavy metal e bluegrass (!); e infine in un combo pop-jazz, L'il Combo (con Bobby Conn, Raylon Orlon, DJ LeDuece, Monica Bou).

Dopo un album di narrativa parlata (la colonna sonora di un film immaginario), ha iniziato a comporre le canzoni per una "pentalogia" in stile Residents su una razza immaginaria (i "Beepers").
I Love You (Skin Graft, 1998), noto anche come Hot Lines For The Children, registrato con Thymme Jones dei Cheer Accident alle tastiere, Fred Lonberg-Holm al violoncello, Monica Bou Bou al violino, è un caotico assemblaggio di suoni che il suo falsetto trafigge con sgraziata creatività (suona batteria, flauto, clarinetto, armonica, tuba, chitarra, basso elettrico ed elettronica).

La seconda parte, Good Luck Suckers (Skin Graft, 1998), nota anche come Rules Cloud People, è più "pop" (tutto è relativo), ma non molto diverso.

La terza parte, Zemag Daeh (To Yo, 2000) è, invece, una svolta a 180 gradi verso sonorità più sperimentali, intrise di rumore elettronico e atmosfere terribili. Sheck viene aiutata da Weasel Walter dei Flying Luttenbachers, Thymme Jones di You Fantastic e Scissors Girls.

Zeek Sheck Vs The Care Company (Swezlex, 2003) è stata la quarta parte.