Caitlin Cary, ovvero la violinista dei Whiskeytown, iniziò una carriera solista seguendo uno stile antiquato ma molto dignitoso di folk e country su While You Weren't Looking (Yep Rock, 2002), prodotto da Chris Stamey e per lo più scritto insieme al chitarrista Mike Daly e arrangiato con l'aiuto del chitarrista dei Whiskeytown Mike Daly, del batterista Skillet Gilmore, del bassista Mike Santoro e del tastierista dei Jayhawk Jen Gunderman. Le sue canzoni fragili e orecchiabili (Shallow Heart Shallow Water, Sorry, Fireworks, Please Don't Hurry Your Heart), in mezzo ad alcuni resti del suono dei Whiskeytown (la vibrante e dinamica Thick Walls Down, il crescendo gospel di Pony) e a un tributo al folk-jazz intellettuale di Joni Mitchell (Too Many Keys), dimostrano quanto la voce della Cary fosse originale, seppur in un panorama musicale affollato.

Il secondo lavoro di Cary, I'm Staying Out (Yep Roc, 2003), venne realizzato con la collaborazione dei giganti del folk -pop Chris Stamey, Don Dixon e Mitch Easter. Il lavoro propende verso il country-pop di Lucinda Williams (Empty Rooms, You Don't Have To Hide) e le malinconiche ballate di Nashville (The Next One, I'm Staying Out), benchè i momenti migliori (Cello Girl e Beauty Fades Away) ricordino ancora una volta il country-rock dei Whiskeytown, mentre la trasognata Sleepin' In On Sunday apriva nuovi orizzonti grazie alle confessioni personali della musicista.

Ryan Adams, il cantante dei Whiskeytown's, ha riscoperto il carisma di Gran Prasons nel suo debutto da solista con Hearthbreaker (Bloodshot, 2000) ma si è poi diretto verso le ballate pop tradizionali (ritornando ad un falsetto soul) con Gold (Lost Highway, 2001). Collezione extralarge ed ampiamente eclettica, Gold aveva quasi l'aspetto di una collaborazione di diversi cantautori: un fan di Neil Young (Harder Now That It's Over, Sylvia Plath, la durezza di Enemy fire, la spettrale Somehow Someday), un discepolo della narrativa cinematografica di Warren Zevon (Harder Now That it's Over), un rocker del sud ( la hit New York New York ricorda il sound degli Allman Brothers, Answering Bell e The rescue blues rievocano il gospel-rock della Band, Touch, Feel, & Lose è una cantilena soul nello stile di Memphis e Tina Toledo's Street Walkin'Blues è un rock-blues macchiato che prende in prestito il riff da Purple Haze di Hendrix), un autore sperimentale (la lunga Nobody Girl) e un semplice cantante folk (la triste Wild Flowers). Tutti in uno ma nessuno veramente eccezionale. Tuttavia, Adams divenne la prima star dell'alternative-country.

Demolition (2002) raccoglie i demo registrati tra un concerto e l'altro: alcuni potrebbero aspirare al tradizionale (Starting to Hurt e Nuclear) ma la maggior parte di essi è soprattutto un tributo, poco originale, alle radici e agli idoli di Adam (Cry on Demand, Dear Chicago, Hallelujah, Gimme a Sign, Jesus Don't Touch My Baby).

Il declino di Ryan continua con Rock N Roll (Lost Highway, 2003) in cui il personaggio "eclettico" entra in una matura crisi di identità. Il cantautore che scimmiotta i Replacement (This Is It, Boys, Do Miss America), T. Rex (Shallow), gli U2 (So Alive) e Bruce Springsteen (1974) si comporta come un giovane speranzoso di scarso talento. (I titoli rimandano a famose canzoni della storia del rock and roll).

Un album che era stato rifiutato dall'etichetta discografica esordì come un EP da otto canzoni Love Is Hell Part 1 (Lost Highway, 2003) e l'EP Love Is Hell Part 2, in seguito riedito in un unico album, Love Is Hell (Lost Highway, 2004). Nel complesso siamo di fronte ad un Adams più coerente e coesivo che non a caso ritorna alla fatalità e alla malinconia dell'album del suo debutto (Political Scientist, Afraid not Scared, Shadowlands, Chelsea Nights, This House Is Not For Sale). Tuttavia l'atmosfera, nel suo insieme, è guastata da troppo melodramma.

Jacksonville City Nights (Lost Highway, 2005), è il secondo album di Adams in un anno e il secondo in collaborazione con i Cardinals e ha segnato il ritorno alle sue radici semplici non senza ammiccare di tanto in tanto all'alternative-country di Gram Parsons (la honky-tonk andante The End, The Hardest Part e in particolar modo Hard Way To Fall che rievoca il periodo country di Dylan). Come al solito una buona parte dell'album denota un drammatico calo nella qualità ma adesso è ovvio che questo non è più percepito da Adams come un metodo riempitivo: è un fatto che Adams non riesca a distinguere l'oro dalla spazzatura. A parte le tendenze suicide e masochistiche, Adams sembra credere realmente che alcuni dei brani usa e getta e scontati (A Kiss Before I Go, My Heart Is Broken, Silver Bullet, Dear John, un duetto con Norah Jones) lo rappresentino tanto quanto i pezzi più originali.

29 (Lost Highways, 2005), è il terzo album in un anno che si differenzia dagli altri due almeno per tre ragioni: è stato finalmente un impegno da solista, un album essenzialmente autobiografico e le nove canzoni sono lunghe ballate. Tuttavia, come per gli altri due, persiste l'irritante abitudine di accostare materiale di livello inferiore accanto a brani di un certo rilievo. Gli otto minuti di Carolina Rain, o la cover dei Grateful Dead Truckin, reintitolata 29, sono ciò che difficilmente ci si aspetta accanto alle moderatamente interessanti Strawberry Wine e Night Birds.
Adams sembra ritenere che i suoi testi siano così profondi ed eleganti da giustificare un arrangiamento mediocre. Purtroppo, i testi sono dolorosamente banali e l'accompagnamento musicale senza ispirazione non fa altro che renderli ancor più banali.

Easy Tiger (Lost Highway, 2007) è un'altra raccolta confusa che mescola diversi aspetti della sua personalità.

Cardinology (2008) di Ryan Adams era un country-rock senile e di routine, anche se, come al solito, due o tre canzoni riescono a tenere sveglio l'ascoltatore (Go Easy, Fix It, Magick).

La rock opera su doppio disco III/IV (2010), registrato nel 2007 contemporaneamente a Easy Tiger, ha rivelato un altro lato di Adams, il grintoso roots-rocker, o, per megliod dire, ha resuscitato il rocker che era stato sepolto dopo Rock N Roll, ma le poche buone canzoni (per esempio Numbers) non giustificano la pubblicazione tentacolare.

La depressa Dirty Rain è fuorviante in quanto apre Ashes And Fire (Capitol, 2011), un album caratterizzato da un'esecuzione impeccabile e quasi robotica e che vanta alcune delle melodie più solari della carriera di Adams (Lucky Now, Ashes And Fire, I Love You But I Don't Know What to Say).

Ryan Adams (2014) ha le sue dosi di diligenti imitazioni di Springsteen e Petty (Gimme Something Good, Am I Safe, My Wrecking Ball) ma nulla di veramente memorabile.

1989 (2015) è semplicemente la copertina dell'intero album omonimo di Taylor Swift.

Adams ha pianto il suo divorzio del 2016 su Prisoner (2017), un album con diverse melodie orecchiabili ma anche chiaramente derivato da Bruce Springsteen (Do You Still Love Me), Neil Young, Tom Petty e persino dai Fleetwood Mac.

Una vita privata turbolenta non lo ha aiutato a trovare la concentrazione necessaria per questa fase iperprolifica della sua carriera, con il risultato che i suoi album sono diventati sempre più noiosi. Un suono essenziale non giova a Wednesdays (2020), che suona come la seconda parte di 29.
Big Colors (2021) contiene alcuni singoli del 2019 (Fuck The Rain e Manchester) e la novità voodoobilly Power (una delle sue canzoni più energiche ), ma tutto il resto è routine, semplici canzoni adatte come musica di sottofondo.

Il terribile Chris (2022) sembra una raccolta di avanzi.
Romeo & Juliet (2022) contiene Rollercoaster ma il resto è la solita roba, con poco che distingua una canzone dalle altre (e ci sono ben 19 tracce).
FM (2022) è ancor peggio, nonostante si concentri su melodie semplici, ed è uno degli album che hanno cercato di reinventarlo come un rilassato intrattenitore guitar-pop; e Devolver (2022) sembra una raccolta di avanzi da FM.