Yoni Wolf dei cLOUDDEAD ha debuttato come solista con Part Time People Cage o Part Time Key? (1999) e Oaklandazulasylum (2003), sulla scia dei numerosi spettacoli freak di San Francisco che piegavano i generi e deridevano gli stereotipi.

I Why? poi divennero un trio capitanato da Wolf. Con il romantico Elephant Eyelash (2005) e il tragico Alopecia (Anticon, 2008), due album che si rispecchiavano a tre anni di distanza, i Why? hanno perfezionato un'improbabile fusione tra rap, minimalismo e rock alternativo, utilizzandola come impalcatura per i testi brutalmente vividi e sinceri di Wolf.

Eskimo Snow (2009) ha raccolto gli avanzi delle stesse sessioni di Alopecia. Le canzoni hanno generalmente meno sfumature rap e sono più melodiche.

I Doseone e i Why? formarono i Greenthink a Oakland nel 1998. Il gruppo pubblicò Blindfold (autoprodotto, 1999 - A Purple 100, 2002).

I Why? tornarono allo stile rap di Alopecia con l'EP Sod in the Seed (2012) e l'album Mumps Etc (2012), che contiene Strawberries e Paper Hearts ma anche tanto materiale usa e getta.

Testarossa (2016) è stata una collaborazione con il rapper di Chicago David "Serengeti" Cohn.

I suoi testi colti e astratti hanno raggiunto un apice criptico su Moh Lhean (2017), con canzoni come Proactive Evolution e This Ole King. Aokohio (2019) era una raccolta di modeste canzoni lo-fi raffazzonate come Bloom Wither Bloom, The Crippled Physician, Stained Glass Slipper e Peel Free.