Influenzato dal gangster rap di 2Pac e di Tupac Shakur, il rapper dell'Indiana Freddie Gibbs (Fredrick Tipton) si è affermato come uno degli ultimi divulgatori del genere con i mixtape The Miseducation (2009), Midwestgangstaboxframecadillacmuzik (2009), prodotti da Speakerbomb, e probailmente la sua registrazione più creativa Str8 Killa No Filla (2010), Cold Day in Hell (2011) e Baby Face Killa (2012).
Ha tentato invano di trasformarsi in un cantautore più creativo su ESGN (2013). I suoi album più riusciti sono due collaborazioni, Pinata (Madlib Invazion, 2014) con Madlib e The Tonite Show (2014) con DJ Fresh.

Gibbs ha collaborato nuovamente con il produttore Speakerbomb per Shadow of a Doubt (2015) e You Only Live 2wice (2017), due album che mostrano il suo approccio piuttosto conservatore al rap e la passione per i ritmi trap, pur assaporando i ritmi boom bap. Lo stesso dicasi per il mixtape Freddie (2018).

Le nuove collaborazioni (ancora una volta superiori ai suoi album solisti) sono state: Fetti (2018) con Curren$y e The Alchemist (principalmente uno sforzo di quest'ultimo), Bandana (2019) sempre con Madlib, e Alfredo (2020) con The Alchemist, che presenta uno delle sue performance più eleganti.