Chief Keef (il rapper di Chicago, e criminale di strada, Keith Cozart) aveva soltanto 16 anni quando divenne una celebrità nazionale grazie al classico trap I Don't Like, dal mixtape Back From the Dead (2012). Il mixtape consiste in un rap blando di testi ripetitivi (per lo più riguardante le pistole e la morte) e molte pose, con l'effetto combinato di dipingere il ritratto di un nichilista senz'anima. Il vero musicista era il produttore Tyree "Young Chop" Pittman, un artista delle linee sub-basso e horror synth, i cui beat creavano non solo il ritmo ma anche le melodie, e spesso mescolati con spari e urla. Da qui il caos ispirato ai videogiochi di True Religion Fein e i sintetizzatori e i ritmi demoniaci di Monster. Fondamentalmente, il rap di Chief Keep era rilevante solo per creare la sua mitologia personale, non per la musica. Il mixtape contiene anche Save That Shit (simile nello stile a ciò che Future stava facendo ad Atlanta nello stesso periodo) e una canzone con Louis "King Louie" Johnson, il pioniere originale del "drill rap", il cui mixtape di debutto (Boss Shit) risaliva al 2007.
Lo spirito e il suono di quel mixtape vennero trasformati in divertente party music sull'album ufficiale Finally Rich (2012), anch'esso prodotto principalmente da Young Chop e contenente un'altra canzone caratteristica, Love Sosa.
I numerosi progetti autoprodotti di Chief Keep, che includevano i mixtape Bang (2011), Bang 2 (2013) e Almighty So (2013), con 15 canzoni prodotte da 15 diversi produttori (in particolare la produzione scintillante dei sintetizzatori di Baby What's Wrong With You architettata da PhatBoy e ISOBeats), erano deliberatamente goffi, sciatti, rozzi e senza cervello, suonando come tentativi infantili e stonati di rap, ma la sua personalità era abbastanza carismatica da influenzare un'intera scena, la scena che sarebbe stata etichettata "mumble rap", "trap rap" e "drill rap".

Un altro brano è diventato virale su Internet: Faneto (2014). È stato tratto dal mixtape di 20 canzoni Back From the Dead 2 (2014), interamente prodotto da lui in un modo follemente grottesco e spudoratamente banale, producendo brani apparentemente amatoriali come Homie, Cops e Wayne, che in realtà erano piuttosto intriganti e sicuramente cinematografici.

È tornato ad affidarsi a produttori "esterni" per i mixtape Nobody (2014) e Nobody 2 (2015), due collaborazioni sbrigative con il produttore Michael "12million" O'Brien, e per i mixtape Sorry 4 The Weight (2015), un omaggio a Lil Wayne, e Almighty DP (2015), una collaborazione con il produttore Don "DP Beats" Pasquale.
Poi è arrivato l'album Bang 3 (2015), prodotto principalmente da Darrell "ChopsquadDJ" Jackson e Xavier "Zaytoven" Dotson, una raccolta di brani molto più normali e noiosi (tranne Ain't Missing You).

Chief Keef si è "ritirato" dal rap nel 2016, il che significa che ha pubblicato almeno tre mixtape quell'anno a cui ha fatto seguire l'album Dedication (2017), prodotto principalmente dal produttore di Atlanta D. Rich, seguito a sua volta da un'altra valanga di mixtape.

Thot Breaker (2017), prodotto per metà da lui stesso con il soprannome di Turbo, era un ibrido pop-hop. L'elemento pop prevale nei brani prodotti da Chris "CBMIX" Barnett (You My Number One e Slow Dance, che sconfinano nel synth-pop romantico) e in Going Home. Mike Will Made-It ha perfezionato il suo sound in Couple of Coats e Young Chop è tornato per produrre Can You Be My Friend.

La cosa migliore di Two Zero One Seven (2017) sono le collaborazioni con il produttore Lexus "Lex Luger" Lewis, colui che, agli albori della popolarità della trap, aveva prodotto Hard in the Paint (2010) di Waka Flocka Flame, B.M.F. (2010) di Rick Ross e H-A-M (2010) di Kanye West.

Back From the Dead 3 (2018) ha sperimentato nuovamente formati hip-hop insoliti ma senza particolari highlight e senza lo stesso grado di originalità di Back From the Dead 2. Nello stesso anno pubblicò almeno altri sette mixtape. Questo è un ovvio motivo per cui 3 non era magico come 2.

Il meglio strutturato GloToven (2019) è stata una collaborazione con il produttore Zaytoven, che aveva appena debuttato come artista solista su Trapholizay (2018).
Tracce eleganti come Sneeze appartengono ovviamente a Zaytoven. L'intero album sembra il secondo album solista di Zaytoven, piuttosto che il ventesimo mixtape di Chief Keef.

Chief Keef era più un meme che un musicista e tutta la musica che ha prodotto dopo il 2012 ha semplicemente danneggiato quel meme senza migliorare realmente quel musicista.