David Grubbs (gia` chitarrista di tre dei piu` importanti complessi degli anni '80, Squirrel Bait Bitch Magnet e Bastro) formo`, in coppia con il bassista Bundy Brown, i Gastr Del Sol, la naturale evoluzione dei Bastro.

Il primo EP, The Serpentine Similar (Dexter's Cigar, 1993), a cui collabora anche John McEntire (altro Bastro), e` un disco fortemente sperimentale. A parte qualche sparuto intervento di McEntire alle percussioni, i brani sono orchestrati soltanto per chitarra e basso oppure piano e basso (e raramente anche il canto). Cio` che differenzia questa musica non e` tanto il fatto di essere arrangiata in maniera cosi` spartana, bensi` le subdole anomalie dell'armonia.
La lunga A Watery Kentucky (nove minuti) si inserisce nel filone dello "slowcore", del rock catatonico e un po' trasandato i cui accordi leziosi e i cui tempi lentissimi si spingono oltre le estasi dell'acidrock. Il percorso e` disseminato di accordi irrisolti, il discorso e` sfilacciato in tanti frammenti sublinguistici.
Even The Odd Orbit e` un libero excursus di chitarra e basso acustici, che alterna scatti nevrotici a rintocchi impressionisti.
A Jar Of Fat (una revisione di Sketch For Sleepy dei Bastro) e` un assolo improvvisato di pianoforte che fa pensare a Thelonious Monk.
Grubbs si toglie persino la soddisfazione di rifare il verso al "twang" di Duan Eddy in Ursus Arctos Wonderfilis, naturalmente immettendo quel timbro atmosferico in strutture minimaliste e in architetture dinamiche che ricordano le suite trascendenti di John Fahey.

Grubbs assunse poi Jim O'Rourke per il singolo 20 Songs Less (Teen Beat, 1993) e l'acustico Crookt Crackt Or Fly (Drag City, 1994), due lavori ancor piu` radicali. Sul secondo connubio fra i due geni da` luogo a spunti stravaganti (un duetto di chitarra e percussioni in The C In Cake, una ballata pastorale che scema in rumori elettronici in Work From Smoke), ma il disco decolla veramente quando il chitarrismo di Grubbs viene lasciato libero (in quel capolavoro di astrattismo che e` Every Five Miles) di divagare per le sue rotte solitarie. Nel secondo l'ensemble incorpora suoni "trovati", tape loop e accordi sparuti di strumenti acustici.

Grubbs ha anche collaborato ai dischi di Codeine e Red Krayola, mettendosi in luce come una delle menti piu` creative della sua generazione.

Lo stile chitarristico di Grubbs non ha molti precedenti nel mondo del rock. In tutti i suoi travestimenti ha sempre dimostrato il pregio di rimanere coesivo e razionale anche al cospetto delle peggiori dissonanze. Semmai ha senso rispolverare gli acquarelli rurali di John Fahey, ai quali lo accomuna, se non altro, un senso quasi trascendente del divenire della musica, una propensione naturale per la libera improvvisazione.

Perso Brown ma forte di Jim O'Rourke ormai in pianta stabile, il mini-album Mirror Repair (Drag City, 1994) e' un'altra sequenza di esperimenti mozzafiato, moderati dalla sensibilita' lirica di Grubbs. La lunga Eight Corners prova la dimensione della romanza pianistica in tono minore, interrotta da sparuti barriti e squittii dei fiati. I due pasticciano poi con le chitarre in Dictionary Of Handwriting, iniziando nel segno degli aforismi free-form di Henry Kaiser e finendo a passo di carica.

Le dissonanze ambientali di O'Rourke dominano il pezzo di 17 minuti dell'EP The Harp Factory On Lake Street (Table Of The Elements, 1995), sostanzialmente diviso in tre parti: otto minuti di eccessi forti e morbidi, per piccolo ensemble, che evocano l'atmosfera di un kammerspiel espressionista, una malinconica ninna nanna al pianoforte alla Robert Wyatt, un lungo e sconnesso assolo di pianoforte.
L'intricato cromatismo e le dinamiche assurde di questo pezzo alzano ulteriormente la posta, spingendo il progetto Gastr del Sol al confine con la musica classica.

Con Upgrade And Afterlife (Drag City, 1996) Grubbs e O'Rourke, rimasti praticamente soli (salvo occasionali collaboratori, fra cui John McEntire e Tony Conrad), giostrano ormai soltanto con un pentagramma di sofisticate trovate timbriche.
The Sea Incertain è una sonata per figure di pianoforte in lento movimento e sibilo di clarinetto basso. Il crescendo svogliato di rintocchi monotoni di chitarra in Hello spiral è un fatto altamente musicale paragonato alle lunghe pause e ai suoni sparuti di The Relay.
A creare confusione intervengono ogni tanto canzoni spartane per sola voce e chitarra nello stile abulico di Nick Drake, che non potrebbero essere piu` fuori luogo nei loro scenari futuribili, ma che vanno in perfetta armonia con il tono alienato delle parti strumentali.
Il rumore diventa mobilia pregiata, da sistemare con gusto nello spazio (sonoro) a disposizione.

Il Banana Cabbage, Potato Lettuce, Onion Orange (Table Of The Elements, 1997), di Grubbs, è un disco d'avanguardia nella tradizione di Loren Mazzacane Connors, che contiene tre cicli di assoli, uno per pianoforte, uno per chitarra elettrica, uno per chitarra acustica. Ma più che a Mazzacane lo stile composto e statico di Grubbs fa pensare alle composizioni di Morton Feldman e alle meditazioni della musica classica giapponese.
Grubbs si toglie qualche soddisfazione personale soprattutto negli ultimi due, Potato Lettuce (dodici minuti) e Onion Orange (sedici minuti), che rasentano il silenzio tipico di John Cage. Questo disco costituisce idealmente la conclusione di un lungo viaggio nei meandri del suono, un viaggio iniziato negli Squirrel Bait, continuato nei Bitch Magnet e nei Bastro, e perfezionato nei Gastr Del Sol.

O'Rourke e Grubbs sono al top della forma su Camoufleur (Drag City, 1998), un incontro improvvisato tra arte astratta e musica pop e, in un certo senso, l'alter ego di Upgrade And Afterlife.
Due ballate troneggiano sull'album. Mouth Canyon, di O'Rourke, è languido e ipnotico. La trama è apparentemente semplice ma in realtà piuttosto complessa. Blues Subtitled No Sense Of Wonder, di Grubbs, è un capolavoro di dinamica contenuta: pianoforte, rumore, organo, violoncello e tromba si comportano come le voci di una folla, poi si librano insieme per accompagnare la voce umana e infine svaniscono fuori, lasciando che un pianoforte lamentoso riversi note anemiche. C'è un senso di apatia e futilità che avvolge e deforma queste ballate.
Nel bene e nel male, gli altri brani riflettono ciò che i due musicisti sanno fare meglio. Season's Reverse decostruisce funk, soul e jazz (e forse lascia anche intravedere un lato più "popolare" della musica di Grubbs). La strumentale Black Horse decostruisce danze popolari, colonne sonore western e salsa e termina con un duetto di chitarra di tre minuti che aggiorna John Fahey al post-rock.
Fahey è l'ispirazione principale dietro Bauchredner, un sogno chitarristico di sette minuti che si chiude sorprendentemente con un tema trionfante guidato dalla tromba.
A Puff Of Dew è allo stesso tempo la traccia più surreale e più apatica dell'album. Qui i due musicisti a stento suonano e cantano: si comportano come se fossero costretti a cantare e suonare. I suoni fluttuano intorno, invece di essere organizzati in una canzone.
Each Dream Is An Esempio è una sommessa fanfara di ottoni punteggiata dal pianoforte che suona come un'ouverture di Frank Zappa suonata a metà velocità.
In molti modi, l'album ha dimostrato che il progetto era impossibile. Non per mancanza di significato. Al contrario: O'Rourke e Grubbs avevano troppo da dire. Era impossibile proprio perché quelle idee potevano essere racchiuse solo parzialmente nel formato della canzone. In realtà va dato merito a Markus Popp degli Oval per aver tenuto a bada le tendenze centrifughe dei due.
Non è una coincidenza che l'album dei Gastr Del Sol sia uscito subito dopo Bad Timing, di O'Rourke, un lavoro revisionista come questo, se non di più.

Sfortunatamente, O'Rourke e Grubbs si sono separati dopo la registrazione di questo album.

Dave Grubbs, che insegna anche composizione al Chicago Art Institute, sta scrivendo una tesi su John Cage e suona a tempo perso nei Red Crayola, ha modo di dar sfoggio del suo genio armonico sul suo secondo lavoro solista, The Thicket (Drag City, 1998), registrato con un supergruppo che annovera John McEntire (Tortoise) alla batteria, Josh Abrams al basso, Jow Bishop alla tromba, Ernst Kirche al corno e niente meno che Tony Conrad al violino.
Sulla title-track Grubbs canta la sua storia accompagnato soltanto dallo strimpellio di un banjo e dai colpi del basso, ma dopo due minuti il banjo pizzica accordi come un'arpa giapponese e la fisarmonica e il corno intonano un salmo funereo.
Two Shades Of Blue ha due minuti di accordi lenti, trascendenti, alla John Fahey, poi il corno intona il tema blues, e il brano diventa un jazz frizzante per piccolo combo di tromba, banjo e batteria. Il fantasma di John Fahey riaffiora nel country-rock di Fool Summons Train.
Le "canzoni" del disco culminano con il blues anemico di Buried In The Wall, i suoi accordi snocciolati a passo catatonico e il suo controcanto femminile in trance, e un senso di trascendenza zen.
I brani sperimentali cominciano con i droni angoscianti di 40 Words On Worship e passano per la sonata per pianoforte e corno di Swami Vivekananda Way. L'apice è forse il breve intermezzo strumentale di Orange-Disaster, che ricorda i This Heat con le sue incalzanti figure minimaliste di pianoforte, l'incalzante ritmo sincopato di batteria, e i muggiti del corno in sottofondo Il disco di chiude con i droni "tibetani" di On Worship, come se avesse bisogno di un lungo "om" per liberarsi di tante scorie emotive.
Ogni brano è di fatto composto di almeno due parti, una di musica d'avanguardia, in cui Grubbs indulge nel suo vizio di esplorazione timbrica, e uno di melodia folk, in cui Grubbs reinventa la tradizione secondo una prassi zen-psichedelica affine a quella che fu di Van Dyke Parks.

I cupi droni di 40 Words On Worship e On Worship ispirano le due lunghe suite di Apertura (Blue Chopsticks, 1999), una collaborazione fra Grubbs e il jazzista d'avanguardia svedese Mats Gustafsson. Grubbs dimostra l'influenza dell'amico minimalista Tony Conrad in questi duetti per harmonium e sax che, per quanto a lungo si protraggano (circa mezz'ora ciascuno), ottengono molto poco dal punto di vista del "songwriting" tradizionale. Lo show e` "dentro" la musica, dove i toni sfidano altri toni e l'armonia viene continuamente reinventata.

Improvvisamente, David Grubbs è in ogni luogo. Oltre al suo terzo album solista, Coxcomb (Rectangle, 1999), Grubbs ha pubblicato Push Comes To Love con Stephen Prima, Apertura (Blue Chopsticks, 1999) con Mats Gustafsson e Fingerpainting con i Red Krayola. The Spectrum Between (Drag City, 2000) è il suo quarto album solista, nonchè uno dei migliori lavori della sua carriera. Grubbs si è trasferito da Chicago a New York, ha incontrato nuovi amici ed ha raggiunto una maggiore autonomia. Con una band che comprende Mats Gustafsson, Noel Akchote e John McEntire, il cantante e chitarrista indulge in insolite liriche positive, e la musica è tanto gioviale e solare quanto ciò è possibile da parte di uno come David Grubbs. Con la sobria e delicata vignetta country Whirlweek Grubbs suona come un affascinate incrocio tra Nick Drake (canto) e Leo Kottke (chitarra). Grubbs si gode il ruolo di dimesso cantastorie folk, tanto nell'incatevole atmosfera da racconto fiabesco di A Shiver In The Timber quanto nel raga vagamente psichedelico di Pink Rambler.
L'oscillante bossanova Seagull And Eagull conserva questo approccio dimesso all'armonia ma lascia che i ritmi estroversi abbondino, tanto che adesso si abbia l'impressione che Tim Buckley diriga gli Steely Dan. Benchè jazzy e persino vistosa, quasi chiassosa per i suoi standards, Gloriette continua il suo flirt con la musica brasiliana, che raggiunge il culmine con Show My Who To Love, la più orecchiabile del lotto.
Questa è, per quanto sia possibile, una schietta raccolta di meditazioni personali. Per la maggior parte del tempo, la sua abilità come arrangiatore è lasciata nel cassetto. Solo i due brani strumentali lasciano intravvedere il suo talento. Stanwell Perpetual inizia con ipnotici vortici di fisarmonica e tromba che richiamano alla mente i brani sognanti e lentamente decadenti in un'apatia mistica di Robert Wyatt. Preface è imperniata su improvvisazioni free-jazz.
Per essere uno che cita John Cage e Tony Conrad come influenze principali, Grubbs ha composto un album nostalgicamente innamorato delle tradizioni folk della sua terra. In un certo senso questo album completa la parabola iniziata con Camoufleur e volta a fondere il contrappunto sperimentale e la melodia tradizionale.

Thirty Minute Raven (Rectangle, 2001) è una composizione di 30 minuti costituita principalmente di musica di fondo per musei eseguita dallo stesso gruppo di The Spectrum Between.

Act Five Scene One (Blue Chopsticks, 2002) è un esperimento estremamente indulgente (e un po’ infantile) per chitarra e computer (Tony Conrad è ospite al violino). Grubbs comincia ad abusare della pazienza dei suoi ascoltatori con registrazioni che sono spesse volte insignificanti.

Il David Grubbs cantastorie folk ritorna in Rickets and Scurvy (Drag City, 2002). Il gruppo che lo accompagna è accattivante come in The Spectrum Between, il fingerpicking è delicato come quello di Leo Kottke, Transom mostra la stessa brillante umiltà di Whirlweek, e il ritmo brasiliano affannosamente tenuto a freno di Don’t Think rivisita la sua ossessione prediletta. Comunque, l’album è significativamente diverso da The Spectrum Between, poiché A Dream To Help Me Sleep, arricchita dal pianoforte, la jazzata e mediorientale The Nearer By and By, e la rumorosa e dissonante Pinned To The Spot sperimentano strutture complesse e atmosfere nevrotiche. Purtroppo l’album è troppo breve per seguire questa nuova direzione e i Matmos compongono due strumentali elettronici che sembra proprio non abbiano niente a che fare con il resto.
Oltre a sprecare il talento dei Matmos, questo album non sostiene la causa del post-rock atmosferico. Melodie embrionali e paesaggi sonori sparsi e sciolti non sono più elementi originali e possono diventare una distrazione, piuttosto che un'attrazione.

La seconda collaborazione di David Grubbs con lo svedese MatsGustafsson, Off-Road (Blue Chopsticks, 2003), è molto più creativa dei suoi album solisti.

Il lato curato da Grubbs dello split album senza titolo condiviso con Avey Tare degli AnimalCollective (FatCat, 2004) contiene musica da atmosfera per pianoforte.

A Guessat the Riddle (Drag City, 2004), ottavo album di Grubbs, è una creativa e originale aggiunta al canone di “singer-songwriter”. Non vanta alcuna canzone memorabile ma, nel complesso, realizza a un’esperienza personale e un affascinante viaggio sonoro. Quest’ultimo album è quello che mancava ai precedenti del filone folk. La traccia iniziale, Knight Errand, è di fatto ingannevole: quel tipo di folk-pop delicato e orecchiabile alla R.E.M. è marginale rispetto per la riuscita dell’album, come il canto gentile di MagnificenceasSuch. Il centro emozionale e musicale dell’album è sparpagliato qua e là come per esempio nel post-folk strumentale d’atmosfera The Neophyte, nello psicodramma You’llNeverTame Me, nella lied per pianoforte Neck In The Woods, nell’impeto della chitarra in Pangolin e nell senso drammatico di Hurricane Season. Ognuna di queste canzoni firma il proprio “paesaggio sonoro”. L’unico sconveniente è che, ancora una volta, Grubbssi accontenta di abbozzare sommariamente un’idea, e raramente la porta alle estreme conseguenze, logiche o illogiche che siano. I testi, ermetici come sempre, ben si sposano al tono surreale/rigido della musica.

Grubbs ha collaborato con la poetessa Susan Howe per Thiefth (2005) e per Souls of the LabadieTract (2007).

An Optimist Notes the Dusk (Drag City, 2008) aveva il suono di diversi album in uno, dalle ballate slo-core ai dodici minuti di The Not So Distant.

Grubbs formò anche i Wingdale Community Singers con Hannah Marcus e il romanziere Rick Moody.

The Plain Where The Palace Stood (Drag City, 2013) di David Grubbs, registrato tra marzo 2011 e ottobre 2012, vede la partecipazione di Andrea Belfi (batteria, elettronica), Attila Favarelli (elettronica), Spencer Yeh (violino) e Stefano Pilia (chitarra), e contiene per lo più brevi brani strumentali cerebrali.
Borough of Broken Umbrellas (Blue Chopsticks, 2013) di Grubbs è invece un album di chitarra solista composto da due jam improvvisate.
Woodslippercounterclatter (2015) è un pezzo di 42 minuti che abbina alcune poesie di Susan Howe alla musica per pianoforte e registrazioni sul campo di Grubbs.
Prismrose (2016) contiene cinque brani strumentali e una canzone, in particolare How to Hear What's Less than Meets the Ear di undici minuti (un dipinto sonoro jazz astratto per chitarra e batteria che verso il finale si fonde in una jam rock) e Manifesto in Clear Language di otto minuti, una sorta di acid-raga dissonante al rallentatore.
Creep Mission (2017) contiene sette brani strumentali, in particolare l'iper-psichedelica The C In certain e un esperimento che suona come un tributo all'avanguardia noise degli anni '50, Jeremiadaico.
Failed Celestial Creatures (2018), una collaborazione con il collega chitarrista Taku Unami, contiene i 21 minuti di Failed Celestial Creatures, una lenta meditazione blues-raga che indulge in droni sporchi e finisce in un campo minato di distorsioni.
Lacrau (2018) raccoglie cinque improvvisazioni con il collega chitarrista Manuel Mota.

Gli Underflow, il trio formato dal sassofonista Mats Gustafsson, dal trombettista Rob Mazurek e David Grubbs, è documentato da Live at the Underflow Record Store and Art Gallery (maggio 2019) e dal successivo live Instant Opaque Evening (gennaio 2020).

A Tap On The Shoulder (Husky Pants, 2021) documenta una collaborazione con il collega chitarrista Ryley Walker.

Il doppio disco We Have Dozens Of Titles (Drag City, 2024) raccoglie due ore di musica inedita dei Gastr del Sol: una registrazione in studio del 1993 e una registrazione dal vivo del 1997.