Jackie-O Motherfucker era il progetto del polistrumentista newyorkese Tom Greenwood (ex Railroad Jerk).
Inizialmente era nato come un duo, a Portland nel 1994, con Greenwood assieme al sassofonista Nester Bucket.
Alchemy (nov/dic 1994 - Imp, 1995) e Cross Pollinate (Imp, 1996) mostravano già un'ispirazione schizofrenica che mescolava chitarra psichedelica, chitarra slide country e improvvisazione free-jazz, come se uno sballato Jimi Hendrix suonasse Hank Williams accompagnato dalle Swell Maps. Quest'ultimo è composto da soli quattro brani. Ritmi e accordi di chitarra letargici, movimenti jazz e scratch al giradischi aprono i dodici minuti di Birds And Insects, e se dopo tre minuti le due chitarre intonano una melodia country psichedelica sbilenca, questa si sgonfia presto in una jam agonizzante. Gli otto minuti di Misery Failing non fanno altro che abbozzare una jam generica e slegata con un po' di armonica a ravvivare il tutto. I dodici minuti di Spanish Massacre (forse il pezzo forte) aggiungono ance free jazz e un fischio di theremin alla narrazione già nebulosa e sconnessa. A questo punto, gli otto minuti di March To The Witches Castle risultano ridondanti.

Il doppio album Flat Fixed (Imp, 1998) è molto più complesso, grazie a una formazione più estesa e a jam più lunghe e rumorose, sebbene i risultati siano contrastanti. Tra i musicisti che hanno contribuito all'album c'era anche la chitarrista Honey Owens. Ritmi latini, trombe tibetane e un jazzato fagotto e flauto animano gli undici minuti di Turtles, come al solito immersi in un'atmosfera psichedelica. Bewitched è più denso, veloce e rumoroso, ma anche piuttosto insipido. Ferraris è anemico a punto tale da non poter essere considerato musica. Honey, di tredici minuti, inizia con una suspense raga dominata dai sassofoni, ma poi non si muove più. Il pezzo più surreale è Dot Riot, di otto minuti, un incubo di frenetici ritmi elettronici e cinguettii di synth. Per sette minuti, Wolf Brothers Blues (sedici minuti) suona come un prog-rock d'annata, sebbene sormontato da un'atmosfera doom solenne, ma poi le dissonanze lo dirottano per circa cinque minuti prima del finale lirico in stile indiano. Crazymaker (24 minuti) è un brano che inizia con sei minuti di glissando cosmici e distorsioni a ritmo sostenuto, ma poi improvvisamente si spegne e diventa un pezzo molto meno coeso, ulteriormente sabotato da collage di voci distorte.

Greenwood si trasferì poi a Portland, in Oregon.

Il duo fondatore tentò alcuni esperimenti su Fig. 5 (Road Cone, 1999), un tipico lavoro di transizione, aiutato da collaboratori improvvisati, utilizzando un arsenale più ampio di strumenti, ed esplorando una gamma più ampia di stili: psichedelia (la sonnolenta, lapidaria Beautiful September, di dieci minuti, che evoca l'acid-rock anni '60), free-jazz, folk, blues (persino una cover cantata da una donna del blues tradizionale Go Down Old Hannah, registrata per la prima volta da Leadbelly nel 1939), country, elettronica (Analogue Skillet), musica da camera dissonante (Native Einstein), gospel (una versione di dieci minuti del classico numero gospel Amazing Grace che non suona nemmeno lontanamente simile all'originale, totalmente decostruita in una jam in forma libera), ecc.
Ci sono, tuttavia, alcuni punti bassi, e particolarmente noioso è il canto e suono ipnotico dei nove minuti di Your Cells Are In Motion. I 24 minuti di Michigan Avenue Social Club tentano l'uber-fusion: tribale, spettrale, jazzistico, rumoroso, psichedelico, tutto nello stesso pezzo, con uno spasmo finale quasi sciamanico.

Wow (Fisheye, 1999), senza Owens, contiene due lunghe jam ed è probabilmente il loro disco più dissonante e influenzato dal free jazz. Wow (24:19) è una cacofonia calma e sofisticata, mentre Love Horn (16:33) è un mare di batteria e strimpellate di chitarra disturbate dagli strumenti a fiato del sassofono. Entrambi i brani sono senza identità, senza centro di massa e senza molta melodia, liberamente fluttuanti sebbene ancorati alla batteria.

Gli elementi jazz scompaiono quasi del tutto nel doppio disco Magick Fire Music (Ecstatic Peace, 2000), un viaggio epico dal collage noise alla Residents alla malinconia ambient alla Godspeed You Black Emperor: Quaker, di tredici minuti, è falsamente sommesso mentre accende una jam di scacciapensieri, sassofono e bouzouki, mentre la chitarra svolge una funzione puramente metronomica; The Cage, di dodici minuti, è un pezzo per chitarra molto scarno e quasi filosofico che crea un'atmosfera di mistero, quasi come una versione post-rock delle colonne sonore di Ennio Morricone; Second Ave 2AM, di tredici minuti, è un duetto di distorsione alla Hendrix e sassofono pigro che acquista intensità attraverso uno strumming frenetico in stile raga e una cacofonia di sassofoni. Dopo un avvio lento, Extension di sedici minuti diventa un arazzo ipnotico di effetti per chitarra. Lost Stone, di otto minuti, è il pezzo più surreale: un pattern di vibrazioni minimaliste sposato a percussioni casuali. All'altro estremo dello spettro, Black Squirrels, di nove minuti, è la jam più tradizionale, un baccanale cosmico.

Wow - Magick Fire Music (All Tomorrow's Parties, 2003) raccoglie insieme i due album.

Liberation (Road Cone, 2001 - ATP, 2005) si è concentrato sulla tecnica più originale dell'ensemble: il caos sinfonico sgretolato, caotico e dissonante di Ray-O-Graph (13:57), che suona come un remix glitchato di una canzone country tradizionale prima del crescendo finale, e di Peace On Earth (10:04), un trionfo cromatico a cascata da cui emerge la più improbabile delle melodie. La spettrale Pray (9:29) evoca effettivamente l'atmosfera di una preghiera. The Pigeon (10:34) è persino lirica, nonostante il suo movimento ondulatorio da orologio. Il brano più lungo, In Between (19:01), è invece un po' troppo indulgente (ben poco succede nei primi tredici minuti).

U Sound Volume 2 (Usoundarchive, 2002) raccoglie due performance dal vivo.

Nonostante la ricchezza di strumentazione (chitarre, violini, violoncelli, sassofono, ance, vibrafono, percussioni) e un maggiore ricorso al minimalismo chitarristico alla Sonic Youth, Change (Textile, 2003) non si differenzia significativamente dai suoi predecessori. È, infatti, più acustico. Il maestoso blues di Everyday e la rifrazione jazz di Feast of the Mau-Mau accrescono il grado di struttura organica all'interno del loro paradigma scientifico.

Our Nakedness Was Our Picket Sign (Cast Exotic, 2003) è un album dal vivo.

La chitarrista dei Jackie-o Motherfucker, Honey Owens, è attiva anche nei Nudge, un trio di Portland formato da due membri dei Fontanelle, il percussionista Paul Dickow e il tastierista Brian Foote (fondatore del progetto). Pubblicarono Trick Doubt (Outward, 2002) ed Elaborate Devices for Filtering Crisis (Tigerbeat, 2003), che contengono esperimenti di scultura di elegie post-rock glaciali e fragili che sembrano essere perennemente sul punto di disintegrarsi. Quest'ultimo si apre con il rumoroso slow-core Blue Screen e lo strumentale glitchato Till The Sun Expands, due brani che creano l'atmosfera per il resto dell'album. La loro creatività si manifesta in molteplici formati, seppur in maniera sempre sommessa: la fluttuante vocalizzazione venata di dub di Multiply By What Remains, il criptico lago di droni di 3hit, la sonnolenta jam di fiati jazz in Are Our Hours, ecc.

La vivisezione del suono operata dai Nudge prosegue sul più maturo Cached (Kranky, 2005). Classic Mode sta al confine tra lounge soul e freak-out acido, con la sua mistura di spaziali distorsioni chitarristiche, percussioni sparse e tastiere fluttuanti; e che culmina nell'elettronica ambient/cosmica Standing on Hot Sidewalk. Accostando l'incorporea jam dub-funk-jazz Contact ai martellanti poliritmi punk-industriali di My New Youth, i Nudge non fanno altro che disorientare "ri-orientando" l'ascoltatore. La batteria tribale e i frammenti di armonica formano la base di Remove Ya, mentre le componenti dell'eterea Parade, sono persino difficili da enumerare. Blon svela una parte del lavoro compiuto nelle altre tracce: gli strumenti e il ritmo vengono diluiti finché non resta altro che una superficie liquida, informe di note che si affievoliscono nel vuoto. No Come Back va oltre quell'estetica: va avanti non come una storia lineare che deve essere smontata in tante parti irriconoscibili, ma con le parti stesse, usate per creare un montaggio caotico di suoni (in questo caso riproducendo un effetto da incubo). Foote e gregari sono l'equivalente musicale dei pittori "puntinististi": concentrandosi sugli elementi base piuttosto che sulla figura complessiva riproducono una prospettiva diversa della forma che viene disegnata.

Owens suona anche la chitarra nei Tra La La, col tastierista Brian Foote.

Successivamente Owens si unì ad Adam Forkner degli Yume Bitsu e il duo iniziò a registrare con il nome World.

Gli album solisti di Honey Owens, Blood Is Clean (2007) e Naked Acid (Kranky, 2008), attribuiti a Valet, sono più sperimentali di qualsiasi cosa abbia registrato con altri musicisti, specialmente il secondo, un intimo incubo psichedelico nella vena di David Crosby o Bruce Palmer. La preghiera cantata da una voce maschile e una femminile in We Went There deve fare i conti con campane e sonagli sciamanici così come chitarre urlanti, prima di scomparire in una nuvola cosmica di droni. Drum Movie, il pezzo più lungo (quasi otto minuti), è una sorta di collage che allinea un "om" corale, una tempesta violenta, un duetto di tam-tom pagani e tastiere dronanti, e infine un sussurro spettrale in uno spazio etereo di toni di chitarra liberi e sparsi. Dickow qualche secondo più breve, Fuck It inizia come un'angosciante jam blues e poi scatena un impennato assolo di chitarra dalle sfumature indiane su una batteria martellante. La ben più aggressiva Streets è una terapia d'urto tramite rumore industriale in loop e ritmo di danza spastico. Una canzone come Kehaar che vanta una vera melodia e un vero riff di chitarra (per non parlare della batteria) è l'eccezione alla regola (e in breve tempo viene devastata dalle distorsioni). Così è Fire, tratta dal singolo omonimo, una ballata sonnolenta che avrebbe potuto diventare un successo nel 1967 a San Francisco.

Dopo uno split nel 2005 con i My Cat Is An Alien, i Jackie-O-Motherfucker (che avevano ancora Owens al basso) sorpresero tutti con un album folk, Flags Of The Sacred Harp (All Tomorrow's Parties, 2005), che includeva quattro pezzi tradizionali.

Il chitarrista dei Jackie-O Motherfuckers, Nick Bindeman, ha lanciato il progetto di droning psichedelia Tunnels, con una serie di pubblicazioni: Tunnels (Yarn Lazer, 2007), Cluster Of Rainbows For The Angel Who Announces The End Of Time (JK Tapes, 2007), Radiant Bodies e Radiant Bodies Of Scorched Light (Cut Hands, 2007) sperimentavano anche la manipolazione della voce.
Tuttavia, Astral Collage (Abandon Ship, 2008) è andato oltre il drone. Altre registrazioni dei Tunnels includono Vexations (2007), On A Body Of Nothing But Radiance (2008) e What Happens To Us Is Pure (2008).

Il suono del quarto album dei Nudge, As Good As Gone (Kranky, 2009), è più fragile, più sommesso e più profondo.

America Mystica (Very Friendly, 2007) documenta quattro jam live estese e Freaker Pipe (Unity Sound Archive, 2007) ne documenta tre.

Il breve Valley of Fire (Textile, 2007) contiene un'altra jam colossale, We Are Channel Zero. Freedom Land (Very Friendly, 2008) era a dir poco mediocre. The Cryin' Sea (Awesome Vistas, 2008) contiene la lunga jam live The Cryin' Sea.

Due ex Jackie-O-Motherfucker formarono la Evolutionary Jass Band che registrò Change Of Scene (Community Library, 2006) per giocare con il jazz tradizionale.

Nel frattempo, i Jackie-O-Motherfucker stavano attraversando una crisi esistenziale di mezza età.
Blood of Life (Fire, 2008) documenta una performance dal vivo. Ballads Of The Revolution (Fire, 2009) contiene due cover e quattro pezzi originali, con questi ultimi che ritornano al formato della torbida jam acid-rock (Skylight e The Cryin Sea) a eccezione di A Mania che era una delle loro canzoni più regolari.

Earth Sound System (Fire, 2011) sembrava diviso tra l'ego popolare di Flags Of The Sacred Harp e l'alter-ego acido di Ballads Of The Revolution, con quest'ultimo ben rappresentato da Raga Joining e Raga Separating. L'involuzione della band stava cominciando a evocare una trasformazione simile avvenuta 40 anni prima in una delle più grandi band di tutti i tempi: i Grateful Dead.