Simon Joseph Joyner è un cantautore solitario nato a New Orleans ma residente a Omaha (Nebraska). Nato a New Orleans nel 1971 da genitori originari dell'Alabama, si trasferì al nord ancora bambino, ma continuò a visitare frequentemente il sud.

I suoi anni di formazione come cantautore hanno prodotto raccolte molto personali come Umbilical Chords (One-Hour, 1992) e Iffy MC (Sing Eunuchs, 1993 - Unread, 2003). La maggior parte delle canzoni raccontava storie tristi di vite semplici ed erano suonate dallo stesso Joyner alla chitarra e poco altro.

Room Temperature (One-Hour, 1993) è un altro album interamente suonato da Joyner (chitarra e armonica), ancora nella fiera tradizione di Woody Guthrie e del primo Bob Dylan. Ci sono brani infuocati che avrebbero potuto essere più musicali con una band: Folk Song For Sara, Ghetto Blaster, Leavenworth Cafe Blues e Vegetables (davvero esilarante). Ci sono meditazioni malinconiche, in particolare The Shortest Distance Between Two Points is a Straight Line, che evoca Donovan e Gordon Lightfoot, il cui fondo emotivo è rappresentato dal lamento anemico e forse autoritratto di Double Joe (“La vita è solo l'occasione fugace di fare una danza del ventre su una particella atomica”).

The Cowardly Traveller Pays His Toll (Sing Eunuchs, 1994), il suo primo disco in vinile, ha aggiunto chitarra elettrica, batteria (per gentile concessione dell'amico Chris Deden) e pianoforte. L'intenzione era probabilmente quella di proporre una versione grezza ma lo-fi di Joyner, ma il risultato è per lo più pessimo. I brani hard-rock con la chitarra distorta suonano come una serata da dilettanti. Si possono salvare Appendix, la vivace e leggermente delirante I Went to Our Lady of Perpetual Healing e la maestosa meditazione per pianoforte Target.

Nello stesso anno Joyner contribuì anche con Burn Rubber e Fluoride al singolo split Why You All So Thief? (Sing Eunuchs, 1994).

Heaven's Gate (Sing Eunuchs, 1995 - Brinkman 1996) si concentrava sul lato delicato, malinconico e sognante del suo canto e della sua scrittura. Il vero salto di qualità è arrivato grazie agli arrangiamenti, che hanno trovato il modo di aggiungere tessiture atmosferiche alla tristezza, grazie a un piccolo ensemble da camera composto da organo, violino (Alex McManus, membro della band di Lambchop e Vic Chesnutt), violoncello (Joyce Roper), banjo, mandolino, fisarmonica (Bill Hoover) e percussioni (Chris Deden). Spiccano la trance blues di Obituary e il toccante valzer con note di fisarmonica di Catherine, ma il cuore dell'album è rappresentato dalle elegie che trasudano tristezza universale, come The Black Dog. Canti funebri come Kerosene, Three Well Aimed Arrows e soprattutto gli otto minuti di Farewell to a Percival riportano alla mente ricordi di Leonard Cohen. L'aggressività questa volta si limita alla tiritera folk di Alabaster con mandolino e banjo.

Songs for the New Year (Sing Eunuchs, 1997) è più o meno lo stesso, sebbene gli arrangiamenti siano per lo più in secondo piano. Joyner dirige la sua spettrale band, che ha ingaggiato Bob Garfield alla lap steel e George Peek al basso, esprimendo con calma il suo punto di vista (lirico) nei sette minuti di The Cowardly Traveller Pays His Toll e in I Wrote a Song About the Oceans, e sognando dolcemente ad occhi aperti in Parachute e in Born of Longing. Il tono è spesso nostalgico e sconsolato. Two Friends take a Bow for the Record, di sette minuti, suona come una preghiera con sfumature psichedeliche. L'accompagnamento è spesso meramente simbolico: When Will the Sun Rise Again?, di sette minuti, cavalca un drone d'organo mentre la chitarra è ridotta a pochi accordi. L'apice di questo folk colloquiale è la nuda Disappear From Here di otto minuti, musicalmente semplice e persino noiosa, ma ricca di immagini e stati d'animo contemplativi, uno strano fenomeno interiore che diventa un allucinato auto-requiem (“So che quando sarà il momento di dire 'addio', ci sarà rumore nell'aria e la musica sarà svanita”).

Joyner si affermò come una delle voci più importanti della moderna scrittura e dell'arrangiamento di canzoni con il doppio album Yesterday Tomorrow and In Between (Sing Eunuchs, 1998), una delle registrazioni più importanti di quell'anno, un riassunto glorioso e molto personale dell'estetica di Bob Dylan, Neil Young e Leonard Cohen. Per questa impressionante impresa, Joyner si è circondato di professionisti esperti come il chitarrista Mike Krassner dei Boxhead Ensemble, il tastierista Scott Tuma (già chitarrista fondatore dei Souled American), il batterista Glen Kotche dei Wilco, Joseph Ferguson e il bassista Ryan Hembrey dei Pinetop Seven, il violinista Alex McManus e la pianista Deanna Vargona dei Lambchop, e la pianista Liz Conant.
L'ensemble eccelle sia nelle scarne ballate per pianoforte (Ballad in the Past), sia nei solenni lamenti (Christine) e nei teneri canti corali (Don't Miss Your Lover). Joyner non esita a vestire i panni del narratore drammatico per Sinner's Song, o a guidare la band nel jingle di strada Bring Down Goliath. L'orecchiabile e cinematografica canzona di chiusura da undici minuti di The Passenger si muove su un modesto ronzio di organetto. Tra i brani più significativi ci sono la cupa meditazione di dieci minuti Eight Verses, la sua miglior imitazione di Cohen finora, ma con toni psichedelici, e il delicato canto corale Yesterday Tomorrow and In Between, che emana profumi di Blonde on Blonde di Dylan. Joyner non ha dimenticato come immergersi negli stati d'animo depressivi ed ecco che arrivano That Was You e Goodbye So Long Farewell Goodbye.

L'anno è stato coronato dal singolo One For The Catholic Girls (Wurlitzer Jukebox, 1998), con i Fallen Men, e dall'EP The Christine (Secretly Canadian, 1998), che raccoglieva brani inediti risalenti al 1994 (John Train's Blues, Courting Mary, Everything's At Stake, Yellow Precious Letter).

L'EP di sei canzoni The Motorcycle Accident (Roomtone, 1999) segnò una reunion con i Fallen Men (Chris Deden all'organo, Lonnie Methe al violino e Brad Smith alle percussioni).

The Lousy Dance (aprile 1999 - ottobre 1999) vantava una formazione completamente rinnovata: Ken Vandermark al clarinetto, Jessica Billey al violino, Fred Lonberg-Holm al violoncello, Jeb Bishop al trombone, Charles Kim alla pedal steel, Ernst Long al flicorno e alla tromba, Will Hendricks al pianoforte, fisarmonica e vibrafono si uniscono al quartetto principale composto da Chris Deden alle percussioni, Ryan Hembrey al basso, Glenn Kotche alle percussioni e Michael Krassner alla chitarra elettrica. Sembra una piccola orchestra, ma in realtà ciascuno contribuisce solamente con piccoli tocchi qua e là. Il folk da camera dei Lambchop sarebbe il riferimento più ovvio, ma le canzoni di Joyner hanno ancora Leonard Cohen "scritto ovunque" e, in effetti, si attengono a un formato ancor più scheletrico, forse per adattarsi alla sua poesia introspettiva, che non è mai stata così romantica ed erudita. When She Drops Her Veil è un canto corale di Cohen con pianoforte lounge e il ritmo marziale di Neil Young. Al loro meglio, queste canzoni diventano viaggi metafisici, come il lamento spettrale di sette minuti di Fool's Gold on Main St e la placida ninna nanna di The Rain Asked For A Holiday (con archi neoclassici). La totale mancanza di energia di It Will Never Be This Way Again è quasi una provocazione contro la maggior parte del folk-rock, che si affida a ritmo e riff. Questo andamento sonnolento è sostenuto dai fiati negli otto minuti di John Train Blues. Avendo ulteriormente attenuato (e rallentato) i suoi brani, Joyner ha raggiunto una qualità quasi zen, ma ha anche leggermente ridotto la potenza della sua arte. L'album è solo un piccolo passo indietro rispetto al precedente.

Hotel Lives (Truckstop, 2001) si apre con i timbri onirici della chitarra di Hotel Suite, una delle poesie letterarie di Joyner, solo accidentalmente trasposta in canzone, una confessione di solitudine e confusione pronunciata con una voce roca alla Dylan. Insomnia avanza al ritmo solenne di Neil Young, con un pizzico dell'auto-angoscia solitaria di Billy Joel. Billy Joel viene in mente anche nell'allegra e vivace ode al bere My Life Is Sweet, di sette minuti, con svolazzi di chitarra spagnola. E Only Love Will Bring You Peace ha la stessa tenerezza, ingenuità ed estasi delle ninne nanne barocche di Donovan.
Ma il lento e profondo canto di Cohen è proprio dietro l'angolo, cullando Blue Hammer, un nostalgico buco nero che irradia solo immagini simboliche, Now We Must Fa Each Other, una fanfara al rallentatore guidata dal violoncello, o She Without Shelter, un lamento jodel a ritmo di valzer. Il lento, silenzioso e deciso sfogo di sette minuti di Your Old Haunts è una delle sue composizioni più dolci di sempre.
Joyner sta chiaramente assaporando la rinnovata essenzialità del suo suono. La depressione è acuta in The House, un canto funebre affogato in ronzii d'archi. La nostalgia non è meno nuda in How I Regret That I've Done Wrong.
Joyner ha notevolmente aumentato la complessità delle sue composizioni (You David Maria and Me lancia spoglie figure di pianoforte su un ritmo voodoo mentre gli archi mormorano in sottofondo, il country-rocker di nove minuti Geraldine con pianoforte da saloon e batteria fragorosa) e la loro carica allegorica a volte si avvicina a quella delle parabole di Nick Cave (soprattutto con versi come “solo i colpevoli sono davvero innocenti”).
Seguendo la tendenza dell'album precedente, questo è un lavoro scarno e sommesso. La band è stata completamente rivoluzionata e, a parte qualche occasionale tromba, violoncello o clarinetto, le chitarre tornano a dominare.

Ha anche pubblicato il singolo Here Come The Balloons (Tongue Master, 2003).

Tre ballate epiche incombono su Lost With the Lights On (Jagjaguwar, 2004), il decimo album di Joyner con Michael Krassner, Fred Lonberg-Holm, il chitarrista Eric Heywood, il pianista Wil Hendricks e il batterista Jim White dei Dirty Three: la marziale e leggermente ubriaca Dreams of Saint Teresa, che perfeziona la fusione tra l'umore di Leonard Cohen e il ritmo del Dylan dell'era di Blonde on Blonde; la romantica Evening Song to Sally, il cui lamento rassegnato è permeato di sfumature latine à la Dylan dell'era di Desire; e Blue, un lento lamento funebre simile a un valzer che mette alla prova la profondità della solitudine. Il resto della raccolta non è all'altezza degli elevati standard di queste tre canzoni, ma la ninna nanna Birds of Spring, la calma e semplice Flying Dreams, il triste canto corale Four Birds e persino il brio blues elettrico di Forgotten Blues dimostrano il talento eclettico e poetico di Joyner.

Strange Blues (2004) è stata una collaborazione improvvisata con il chitarrista Dennis Callaci dei Refrigerator.

Beautiful Losers (Jagjaguwar, 2006) raccoglie singoli e compilation dal 1994 al 1999.

Skeleton Blues (Jagjaguar, 2006) è stato un lavoro più modesto rispetto ai suoi predecessori, ma contiene comunque alcune performance stellari. I nove minuti di Open Window Blues che si concludono con una lunga jam guidata dalla chitarra, fondono il jazz ambient del Peter Green di End of the Game con l'intricato lavoro di chitarra di Crosby, Stills, Nash & Young. La tenera e maestosa ode di otto minuti The Only Living Boy In Omaha suona come una cover di Warren Zevon di Dylan dell'era di Street Legal con arrangiamenti d'archi di VanDyke Parks.
Ahimè, non c'è molta musica nei desolati dieci minuti di My Side of the Blues e ancora meno nell'anemico Epilogue In D. Medicine Blues è un lavoro più energico della band, ma il risultato è più magniloquente che sostanziale.

Out Into the Snow (Team Love, 2009) è meno ispirato nella scelta delle melodie e degli arrangiamenti rispetto al suo predecessore. C'è molto di Dylan sotto la narrazione prolissa: The Drunken Boat, di nove minuti, suona come una versione hawaiana al rallentatore di Like A Rolling Stone di Dylan (con una coda surreale di archi staccati) e Out Into The Snow, di sette minuti, potrebbe essere una versione più calma di A Hard Rain's Gonna Fall, dello stesso Dylan. D'altra parte, Ambulances è un'incantevole ninna nanna in stile Leonard Cohen. Il culmine melodrammatico è la sognante e leggermente ubriaca Last Evening On Earth, di sette minuti, con organo gospel e chitarra alla Doors. Un valido concorrente è il lugubre e pacato lamento di Peace In My Time, cullato da un violino tremante. Gli eleganti arrangiamenti d'archi si combinano bene con la steel guitar, ma a volte tarpano le ali a Joyner, domandone il lato eccentrico.

L'ampio doppio disco Ghosts (Sing Eunuchs, 2012) si apre con lo spettro di Lou Reed che infesta molti brani con la sua dissonanza sconvolta e il tono fatalista. Dopo un rumore da incubo, Vertigo intona una litania alla Reed che nel giro di tre minuti viene amplificata da un pianoforte staccato, una chitarra distorta e una batteria di tom-tom. L'influenza di Lou Reed si fonde con il Dylan di Desolation Row, il violino lamentoso e il ritornello country nell'orecchiabile ed energica Last Will And Testament. La desolata e sconnessa Red Bandana Blues, che è fondamentalmente un duetto tra la voce e una petulante chitarra psichedelica, è il preludio a ciò che accade dopo: una progressiva disintegrazione della musica in mezzo a un tripudio di distorsioni chitarristiche. The Tyrant, di nove minuti, è così lenta e così poco musicale che sembra sempre sul punto di implodere all'improvviso. Il suo canto diventa un colloquiale spettrale in If It's Alright With You (It's Alright With Me) Pt. 1, ma su un'abrasiva jam blues-rock. Il ritmo zoppicante e il violino atonale di Will You Stand Up For Me? conducono a uno dei numeri spettacolari, If It's Alright With You (It's Alright With Me) Pt. 2, con un arrangiamento di ritmo trotterellante, distorsione psichedelica e surreale violino pizzicato. La forza distruttiva di questo metodo è visibile in Answering Machine Blues, dove suoni strumentali anemici e dissonanti e un pigro ritmo di batteria sembrano cullarsi a vicenda fino alla morte. Arrivati ​​a If I Left Tomorrow, ci si abitua alla distorsione della chitarra e il brano suona sorprendentemente country-rock. A questi brani rumorosi fanno da contraltare delicate e fragili elegie come Swift River Run e The Last Parade, che a volte trasudano una certa malinconia che equivale a un crollo emotivo, come in Hard Luck Heart, con un accompagnamento al limite del non-musicale, come in Cotes Du Rhone. L'album si conclude con Ghost, tre minuti di rumore collettivo, forse il suo genere di "metal machine music".

New Secrets (2013) è stata la sua seconda collaborazione con il chitarrista Dennis Callaci dei Refrigerator, con il rockeggiante The Frayed End of the Rope, seguito da una collaborazione con l'intera band dei Refrigerator, Was It Something We Sang? (2016).

Grass, Branch & Bone (Woodsist, 2015) è l'opposto di Ghosts: una raccolta di canzoni brevi, umili e per lo più acustiche, in una versione folk e country più tradizionale. Joyner suona come la versione di Nashville di Donovan in Train To Crazy Horse, intona la lenta danza country You Got Under My Skin e si attenua oltre il livello musicale, sebbene in qualche modo il regno submusicale possa ancora suonare inquietante come Old Days. Ha a malapena l'energia per canticchiare il ritornello di Nostalgia Blues, che altrimenti è un canto funebre che si irradia a un ritmo funebre. Un'opera molto, molto minore nel suo repertorio.

Rehearsal Tape (2016) raccoglie duetti "casuali" con la violoncellista Megan Siebe dei Cursive.
Joyner e il cantautore di Los Angeles David Nance hanno ri-registrato l'album dei Rolling Stones Goats Head Soup (1973) su Goats Head Soup (2017).

Il doppio LP Step Into The Earthquake (Ba Da Bing, 2017) è stata la sua dichiarazione sociopolitica dopo l'elezione del neofascista Donald Trump. È stato anche l'album in cui è sembrato riscoprire il modo di cantare canzoni tradizionali. Cambiando il testo, la straordinaria I'm Feeling It Today potrebbe essere un remake orecchiabile e stridente di A Hard Rain's Gonna Fall di Dylan, realizzata dai Byrds, con Dylan ospite all'armonica. L'album contiene diversi brani affascinanti (Hail Mary in stile gospel, il semplice valzer di Earthquake e Annie's Blues nello stile di Blonde on Blonde di Dylan), ma anche un bel po' di riempitivi. I'll Fly Away, di sette minuti, segna un ritorno indesiderato allo stile non musicale di Grass, Branch & Bone. I Dreamed I Saw Lou Reed Last Night, di 19 minuti, viene in soccorso: dopo sei minuti di droni stridenti e jam libere, batteria e chitarra danno vita a un'orgia di percussioni mentre Joyner intona una litania decadente che sembra davvero quella di Reed alla guida dei Sonic Youth. Un altro arrangiamento efficace si trova in Flash Forward To The Moon, dall'apertura spettrale e sinistra al flusso espressionista di dissonanze, passando per esplosioni di chitarra distorta alla Neil Young. Ma è I Dreamed I Saw Lou Reed Last Night a salvare l'album dall'oblio.

Purtroppo, Pocket Moon (Ba Da Bing, 2019) sembra un seguito di Grass, Branch & Bone, con ancor meno ispirazione. You're Running Away David e Yellow Jacket Blues offrono i momenti più musicali, ma non sono esattamente rivoluzionari.

Songs From a Stolen Guitar (Grapefruit, 2022) è stato registrato durante la pandemia da Covid-19, con i musicisti (la violista Megan Siebe, i chitarristi David Nance e Max Knouse, il batterista Ryan Jewell, il bassista Wil Hendricks, il tastierista Ben Brodin e Michael Krassner alla chitarra e al pianoforte) fisicamente in luoghi diversi e con un contributo minimo da parte di ciascuno. Il pezzo forte è Morning Light, di otto minuti, sullo stile del primo Donovan.

Una band, gli Echoes, ha rivisitato vecchie canzoni di Joyner su One Carried a Lantern (2023).
This Is Where the Ocean Begins (2023) rivisita vecchie canzoni di Joyner con Michael Krassner e Fred Lonberg-Holm.